3-氰基-6-二氟甲基吡啶 | 206201-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-6-二氟甲基吡啶
• 英文名称: 6-(Difluoromethyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(difluoromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 206201-65-2
• 化学式: C₇H₄F₂N₂
• 分子量: 154.119
• InChiKey: ZHDDGXQEIHENTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-yl)(difluoromethyl)silver 、 2-溴-5-氰基吡啶 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-氰基-6-二氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳基氯化物，溴化物和碘化物的二氟甲基化

  摘要：

  描述了在温和条件下一系列杂芳基氯化物，溴化物和碘化物的钯催化的二氟甲基化。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，嘧啶基，吡唑基，呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，噻唑基和恶唑基卤化物）被有效地二氟甲基化，因此为药物化学家提供了制备具有二氟甲基化杂芳基单元的候选药物的替代选择。

  DOI：

  10.1039/c7sc00691h

文献信息

• Controlling the Cleavage of Carbon–Carbon Bonds To Generate α,α-Difluorobenzyl Carbanions for the Construction of Difluoromethylbenzenes
  作者：Hari R. Khatri、Changho Han、Erica Luong、Xiaoliang Pan、Amna T. Adam、Maali D. Alshammari、Yihan Shao、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01595

  日期：2019.9.20

  The initiating reagent is potassium carbonate, which represents an improvement over existing protocols that require a strong base. Fragmentation studies across substituted arenes and heteroarenes were conducted along with computational analyses to elucidate reactivity trends. Furthermore, the mildly generated α,α-difluorobenzyl carbanions from electron-deficient aromatics and heteroaromatic rings can

  在化学反应过程中控制碳-碳键的断裂是一项重大挑战。然而，实现这一目标的合成方法会产生有价值且通常未经探索的反应性。我们设计了一种温和的方法，通过利用三氟乙酸盐释放过程中 C-C 键的断裂，在碳酸钾存在下生成 α,α-二氟苄基碳负离子。引发剂是碳酸钾，它代表了对需要强碱的现有协议的改进。对取代芳烃和杂芳烃的碎片研究进行了计算分析，以阐明反应趋势。此外，温和生成的α，
• [EN] TETRAHYDRO-6H-PYRAZINO[1,2-B]ISOQUINOLINE 1,4-DIONES AS APOPROTEIN B-100 INHIBITORS<br/>[FR] TETRAHYDRO-6H-PYRAZINO[1,2-B]ISOQUILONE 1,4-DIONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'APOPROTEINE B-100
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998016526A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) The prevent invention relates to compounds of formula (I) wherein R0 represents C3-8 cycloalkyl, optionally substituted by C1-4 alkyl; R1 represents hydrogen, halogen, NO2, CN, CHO, NHSO2R3, NR4R5, NR6COR7, a 5-membered heteroaromatic ring optionally substituted by C1-4 alkyl, or a group X-Z; R2 represents hydrogen or a prop-2-enyl group; Y represents methylene or difluoromethylene; X represents a C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene, C3-6 alkynylene or an N-linked imine group; Z represents hydrogen, C1-4alkoxy, CO2R6, or an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaromatic or phenyl group, where optional substitution is selected from a group consisting of CO2R6, NR4R5, and NO2; Ar represents a phenyl or 5- or 6-membered heteroaromatic group optionally substituted by one or more groups selected from halogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, CF3, S(O)nR5, NHSO2R5, NO2, NR4R5, NR6COR8, CO2R6, CONR4R5, OCF3, and a 5-membered heterocyclic group optionally substituted by C1-4 alkyl; R3 represents C1-4 alkyl or trifluoromethyl; R4 and R5 independently represent hydrogen or C1-4 alkyl, or together R4 and R5 form a 3- to 6-membered cycloalkylamine ring; R6 and R8 independently represent hydrogen or C1-4 alkyl; R7 represents C1-4 alkyl or (CH2)mE, where m is 0 or 1 and E is a 5- or 6-membered heteroaromatic group; n is an integer from 0-3; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation; and their use in the treatment of conditions mediated by ApoB-100 regulation.(FR) La présente invention a trait à des composés de la formule suivante (I): dans lesquels R0 représente un C3-8 cycloalkyle, éventuellement substitué par un C1-4 alkyle; R1 représente un hydrogène, un halogène, NO2, CN, CHO, NHSO2R3, NR4R5, NR6COR7, un noyau hétéroaromatique doté de 5 chaînons éventuellement substitué par un C1-4 alkyle, ou un groupe X-Z; R2 représente un hydrogène ou un groupe prop-2-ényle; Y représente un méthylène ou un difluorométhylène; X représente un C1-6 alkylène, un C2-6 alkénylène, un C3-6 alkynylène ou un groupe imine à liaison en N; Z représente un hydrogène, un C1-4 alkoxy, CO2R6, un groupe hétéroaromatique doté de 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué ou un groupe phényle, dans lequel une substitution éventuelle est sélectionnée dans un groupe constitué par CO2R6, NR4R5, et NO2; Ar représente un phényle ou un groupe hétéroaromatique doté de 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi un halogène, un cyano, un C1-4 alkyle, un C1-4 alkoxy, CF3, S(O)nR5, NHSO2R5, NO2, NR4R5, NR6COR8, CO2R6, CONR4R5, OCF3, et un groupe hétérocyclique doté de 5 chaînons éventuellement substitué par un C1-4 alkyle; R3 représente un C1-4 alkyle ou trifluorométhyle; R4 et R5 représentent indépendamment un hydrogène ou un C1-4 alkyle, ou R4 et R5 forment ensemble un noyau cycloalkylamine doté de 3 à 6 chaînons; R6 et R8 représentent indépendamment un hydrogène ou un C1-4 alkyle; R7 représente un C1-4 alkyle ou (CH2)mE, où m est égal à 0 ou 1, et E est un groupe hétéroaromatique doté de 5 ou 6 chaînons; n est un nombre entier compris entre 0 et 3; l'invention a également trait à des dérivés, pharmaceutiquement acceptables, de ces composés, à leurs procédés de préparation, et à leur utilisation dans le traitement d'états liés à la régulation d'ApoB-100.
• [EN] PRODUCTION METHOD FOR FLUORINE-CONTAINING COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ CONTENANT DU FLUOR<br/>[JA] フッ素含有化合物の製造方法
  申请人：[en]AGC INC.;[ja]ＡＧＣ株式会社

  公开号：WO2023171697A1

  公开（公告）日：2023-09-14

  本願発明は、一般式（Ａ１）［Ｒ１はＣ１－３０アルキル基又はＣ６－１４アリール基である］で表される化合物をフッ素化剤として、一般式（Ａ２）［Ｈｅｔは、６員環の含窒素ヘテロアリール基又は６員環の含窒素ヘテロアリール環を含む縮合環基であり；Ｒ２はＣ１－３０脂肪族炭化水素基であり；前記Ｒ２は、前記Ｈｅｔ中の窒素原子と隣接していない炭素原子と連結して環を構成していてもよく；前記Ｒ２と結合している炭素原子は、前記６員環の含窒素ヘテロアリール基中の窒素原子と隣接していない炭素原子と結合している］で表される化合物のベンジル位置に２個のフッ素原子を導入する方法である。［化１］