1-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-(2-ethynylphenyl)-urea | 1548421-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-(2-ethynylphenyl)-urea
• CAS: 1548421-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O
• 分子量: 285.389
• InChiKey: VVONLAURPJEFEU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-(2-ethynylphenyl)-urea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-[[(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methyl]-8-[[2-[3-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]ureido]phenyl]ethynyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿素和1,3-二羰基化合物的二元复杂模型的合成与表征：使用快速结构分析更深入地了解反应机理

  摘要：

  使用实验证据和计算分析已充分研究了氢键（HB）-供体双官能有机催化剂催化的对映选择性曼尼希反应的机理。已经设计了几种二元配合物作为催化剂和亲核试剂的模型，其中尿素部分通过二苯基乙炔基团与1，3-二羰基化合物连接。对模型9和10的X射线分析表明，脲的两个N–H质子通过HB双重相互作用与相同的羰基相互作用。进一步研究11的晶体结构可以直接观察到双官能氨基尿素和1,3-二酮之间形成的不稳定的烯醇铵中间体。β-酮酯-氨基脲配合物12与几种亲电试剂以非常快的速度反应，从而提供相应的加合物15和17作为单一非对映异构体，分别具有优异的收率。密度泛函理论计算揭示了对映选择性曼尼希反应的去质子化和CC键形成步骤的细节。1,3-二羰基部分的去质子化主要通过烯醇形式发生，从而得到铵-烯醇盐中间体。这些结果应提供对催化剂的HB-供体和布朗斯台德碱部分功能作用的更深入，更准确的理解。

  DOI：

  10.1021/jo4028775
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-(2-ethynylphenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  尿素和1,3-二羰基化合物的二元复杂模型的合成与表征：使用快速结构分析更深入地了解反应机理

  摘要：

  使用实验证据和计算分析已充分研究了氢键（HB）-供体双官能有机催化剂催化的对映选择性曼尼希反应的机理。已经设计了几种二元配合物作为催化剂和亲核试剂的模型，其中尿素部分通过二苯基乙炔基团与1，3-二羰基化合物连接。对模型9和10的X射线分析表明，脲的两个N–H质子通过HB双重相互作用与相同的羰基相互作用。进一步研究11的晶体结构可以直接观察到双官能氨基尿素和1,3-二酮之间形成的不稳定的烯醇铵中间体。β-酮酯-氨基脲配合物12与几种亲电试剂以非常快的速度反应，从而提供相应的加合物15和17作为单一非对映异构体，分别具有优异的收率。密度泛函理论计算揭示了对映选择性曼尼希反应的去质子化和CC键形成步骤的细节。1,3-二羰基部分的去质子化主要通过烯醇形式发生，从而得到铵-烯醇盐中间体。这些结果应提供对催化剂的HB-供体和布朗斯台德碱部分功能作用的更深入，更准确的理解。

  DOI：

  10.1021/jo4028775