1-(2-(2-(6-aminohexylamino)ethoxy)-5-bromophenyl)-3-(2-chlorophenyl)urea | 1243052-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-(6-aminohexylamino)ethoxy)-5-bromophenyl)-3-(2-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-[2-[2-(6-Aminohexylamino)ethoxy]-5-bromophenyl]-3-(2-chlorophenyl)urea
• CAS: 1243052-50-7
• 化学式: C₂₁H₂₈BrClN₄O₂
• 分子量: 483.836
• InChiKey: DYPAUTSICBNHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 1-(5-bromo-2-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(2-chlorophenyl)urea 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-(2-(2-(6-aminohexylamino)ethoxy)-5-bromophenyl)-3-(2-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  双靶标的1,3-二苯脲衍生物：BACE 1抑制剂和抗阿尔茨海默氏病的金属螯合剂

  摘要：

  通过将BACE 1抑制剂1与金属螯合剂LR-90杂交，设计了双靶标的1,3-二苯脲衍生物。建立了由1,3-二苯脲衍生物组成的数据库，并通过BACE 1抑制剂的药效团模型（Hypo 1）进行了筛选。根据预测结果，选择，合成了11种Fitfit值合适的化合物（6a - d，9a - g），并对其BACE 1抑制活性进行了评估，表明预测结果与实验值非常吻合。此外，合成的化合物还显示出螯合金属离子的能力。最有效的BACE 1抑制剂9f选择（27.85±2.46μmol/ L）进行进一步的受体结合研究，结果表明在9f的脲基团和催化天冬氨酸Asp228之间形成了必不可少的氢键。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.042

文献信息

• Dual-target-directed 1,3-diphenylurea derivatives: BACE 1 inhibitor and metal chelator against Alzheimer’s disease
  作者：Wenhai Huang、Dan Lv、Haiping Yu、Rong Sheng、Sun Chol Kim、Peng Wu、Kedi Luo、Jia Li、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.042

  日期：2010.8

  Dual-target-directed 1,3-diphenylurea derivatives were designed by hybridizing BACE 1 inhibitor 1 with metal chelator LR-90. A database consisted of 1,3-diphenylurea derivatives was built and screened by the pharmacophore model (Hypo 1) of BACE 1 inhibitor. Based on the predicted results, 11 compounds (6a–d, 9a–g) with favorable Fitvalues were selected, synthesized and evaluated for their BACE 1 inhibitory

  通过将BACE 1抑制剂1与金属螯合剂LR-90杂交，设计了双靶标的1,3-二苯脲衍生物。建立了由1,3-二苯脲衍生物组成的数据库，并通过BACE 1抑制剂的药效团模型（Hypo 1）进行了筛选。根据预测结果，选择，合成了11种Fitfit值合适的化合物（6a - d，9a - g），并对其BACE 1抑制活性进行了评估，表明预测结果与实验值非常吻合。此外，合成的化合物还显示出螯合金属离子的能力。最有效的BACE 1抑制剂9f选择（27.85±2.46μmol/ L）进行进一步的受体结合研究，结果表明在9f的脲基团和催化天冬氨酸Asp228之间形成了必不可少的氢键。