(PPh3)2Pd(Me)I | 53228-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (PPh3)2Pd(Me)I
• 英文别名: carbanide;iodopalladium(1+);triphenylphosphane
• CAS: 53228-65-2
• 化学式: C₃₇H₃₃IP₂Pd
• 分子量: 772.941
• InChiKey: LPPXBDQRUFOXAB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (PPh3)2Pd(Me)I 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到Pd(CH3)(I)(dppf)
  参考文献：
  名称：

  用TMSCF 2 H对烷基溴和碘进行二氟甲基化

  摘要：

  我们首次描述了两种用于未活化的烷基溴和碘的直接二氟甲基化的方案。烷基碘与TMSCF 2 H的反应由使用CsF作为活化剂的铜催化剂介导，而反应性较低的烷基溴的反应需要钯和化学计量的CuI的组合。对Pd / Cu催化的烷基溴的二氟甲基化协同作用的初步机理研究表明，它可能通过Pd（I）/ Pd（III）催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02783
• 作为产物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 碘甲烷 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(PPh3)2Pd(Me)I
  参考文献：
  名称：

  用TMSCF 2 H对烷基溴和碘进行二氟甲基化

  摘要：

  我们首次描述了两种用于未活化的烷基溴和碘的直接二氟甲基化的方案。烷基碘与TMSCF 2 H的反应由使用CsF作为活化剂的铜催化剂介导，而反应性较低的烷基溴的反应需要钯和化学计量的CuI的组合。对Pd / Cu催化的烷基溴的二氟甲基化协同作用的初步机理研究表明，它可能通过Pd（I）/ Pd（III）催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02783

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Carbohalogenation: H-Bonding-Driven C(sp³)–Halogen Reductive Elimination under Mild Conditions
  作者：Xin Chen、Jixiao Zhao、Ming Dong、Ninglei Yang、Jiaoyang Wang、Yueqi Zhang、Kun Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/jacs.0c10797

  日期：2021.2.3

  frustrated by the high reaction temperature and requirement of distinctive ligands. Here, we report a general strategy that employs [Et3NH]+[BF4]- as an H-bond donor under a toluene/water/(CH2OH)2 biphasic system to efficiently promote C(sp3)-halogen reductive elimination at low temperature. This enables a series of Pd(0)-catalyzed carbohalogenation reactions, including more challenging and unprecedented

  碳卤还原消除是一种概念上新颖的基本反应。它的出现拓宽了过渡金属催化的视野，并为获得具有多功能合成价值的有机卤化物提供了新的途径。然而，作为将 Pd(0) 轻松氧化加成到有机卤化物中的逆过程，碳卤还原消除仍然难以捉摸且在实践中很困难。由于高反应温度和独特配体的要求，克服了这种基本反应固有的热力学不利因素。在这里，我们报告了一种通用策略，该策略在甲苯/水/(CH2OH)2 双相系统下使用 [Et3NH]+[BF4]- 作为 H 键供体，以在低温下有效地促进 C(sp3)-卤素还原消除。这使得一系列 Pd(0) 催化的碳卤化反应成为可能，包括更具挑战性和前所未有的不对称碳溴化，通过使用现成的配体，具有高效率和对映选择性。机理研究表明，[Et3NH]+[BF4]- 可以通过潜在的氢键相互作用促进卤素-PdIIC(sp3) 键的异裂解离，从而降低 C(sp3)-卤素还原消除的能垒，从而使其以 SN2