alpha,omega-Bis(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-hexa(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene) | 1266122-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: alpha,omega-Bis(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-hexa(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)
• 英文别名: 1-[2-[2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-[2-[2-[2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1266122-06-8
• 化学式: C₆₄H₆₄N₂O₂₀
• 分子量: 1181.21
• InChiKey: VMDUFGBGDGXXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Octa(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene) 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 alpha,omega-Bis(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-hexa(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)
  参考文献：
  名称：

  Redox-responsive molecular helices with highly condensed π-clouds

  摘要：

  螺旋结构因其固有的手性结构以及在分离手性化合物或构建分子机器等方面的应用潜力，长期以来一直吸引着化学家的关注。在立体力的作用下，聚合邻苯基形成了紧密的螺旋构象，其中密集的亚苯基单元形成了高度凝聚的 Ï 云。在这里，我们展示了一种发生氧化还原反应动态运动的低聚邻苯。在溶液中，螺旋发生快速反转。然而，在结晶过程中，我们观察到一种手性对称性破坏现象，即每个晶体只包含一种对映体形式。两种手性的晶体都能获得，但都是非对映混合物。此外，在溶液中，螺旋低聚物的动态运动受到单电子氧化的显著抑制。中性和氧化形式的 X 射线晶体学显示，氧化时产生的空穴由重复的邻苯单元共享。这使得螺旋的构象锁定成为可能，并代表了一种持久的自旋记忆。研究表明，苯基低聚物在溶液中可形成左旋和右旋螺旋，但在结晶时会发生手性对称性破坏过程，产生一种非外消旋混合物晶体，每种晶体只含有一种对映体。低聚物的单电子氧化抑制了溶液中镜像螺旋的相互转换，锁定了一种构象，从而产生了手性记忆效应。

  DOI：

  10.1038/nchem.900