N-[(N'-Benzoyl-hydrazino)-imino-methyl]-guanidine; hydrochloride | 100704-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(N'-Benzoyl-hydrazino)-imino-methyl]-guanidine; hydrochloride
• 英文别名: 2-benzoyl-N-carbamimidoylhydrazinecarboximidamide hydrochloride
• CAS: 100704-71-0
• 化学式: C₉H₁₂N₆O*ClH
• 分子量: 256.695
• InChiKey: LHMGZWYGHIRVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-[(N'-Benzoyl-hydrazino)-imino-methyl]-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为抗糖尿病药的新双胍类药物第一部分：作为II型糖尿病抗胰岛素药的1-取代双胍类衍生物的合成和评价。

  摘要：

  通过在酸性介质中将苯并[1,3-d]二氧杂-5-胺，苯肼，N，N-二甲基肼甲酰胺，苯并肼和2-苯基乙酰肼与双氰胺反应合成了新的1-取代-双胍盐酸盐。所获得的双胍盐的结构通过光谱工具表征。用标准二甲双胍药物筛选合成的化合物的抗糖尿病活性。用合成的双胍衍生物口服治疗高血糖大鼠可显着降低血糖水平升高。此外，还研究和讨论了针对肝功能酶活性（AST，ALT和ALP），脂质谱（TC，TG和TL），脂质过氧化物和一氧化二氮的抗糖尿病特性以及与盐酸二甲双胍有关的组织病理学研究。

  DOI：

  10.1055/s-0043-102692

文献信息

• Synthesis and biological activity of fluorinated 7-benzylamino-2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines
  作者：Anna V. Dolzhenko、Bee Jen Tan、Gigi Ngar Chee Chiu、Wai Keung Chui、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.03.010

  日期：2015.7

  The reaction of benzhydrazide with cyanoguanidine followed by intramolecular cyclocondensation resulted in the formation of triazolylguanidine, which upon condensation with trichloroacetonitrile afforded a key intermediate – 2-phenyl-7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine. In mild conditions, this intermediate underwent nucleophilic displacement of the trichloromethyl group

  设计了新型的氟化7-苄氨基-2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-5-胺作为潜在的抗癌药，其实用的制备方法是发达。苯肼与氰基胍反应，然后进行分子内环缩合，形成三唑基胍，三唑基胍与三氯乙腈缩合后，提供了关键中间体– 2-苯基-7-三氯甲基-1,2,4-三唑[1,5- a] [1,3,5]三嗪-5-胺。在温和条件下，该中间体用一系列提供目标化合物的氟化苄胺进行了三氯甲基的亲核取代。探索了所制备的化合物对肺癌和乳腺癌细胞的抗增殖活性。除抗癌作用外，某些化合物还显示出抗血管生成特性。
• Practical synthesis of regioisomeric 5(7)-amino-6,7(4,5)-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.046

  日期：2007.12

  A convenient and efficient synthesis of new 5-azapurine derivatives was developed. The regioisomeric 5-amino-6,7-dihydro- and 7-amino-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were prepared in 3–4 steps from benzhydrazide via complementary and regiospecific routes as a part of our lead finding program. The molecular structures and tautomeric preferences of the compounds obtained were investigated

  开发了一种方便而有效的新的5-氮杂嘌呤衍生物的合成方法。区域异构的5-氨基-6,7-二氢和7-氨基-4,5-二氢[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪在3-作为领先发现计划的一部分，从苯甲酰肼经过互补和区域专一性路线走4步。使用NMR光谱数据和X射线晶体学研究获得的化合物的分子结构和互变异构偏好。
• A convenient method for the synthesis of 7-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Giorgia Pastorin、Anna V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.003

  日期：2008.12

  A new practical synthesis of 7-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines is developed. The triazine ring closure of 5-guanidino-3-phenyt-1,2,4-triazole with trichloroacetonitrile proceeds chemo- and regioselectively depending on the nature of the solvent. Conducting the reaction in toluene provided 7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine as the product, which can be further aminated efficiently with replacement of the trichloromethyl group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.