methyl 4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzoate | 1394290-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzoate
• CAS: 1394290-75-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: SMMQNDUHOIZCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzoate 在 [(SIPr)AuOTf] 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92 %的产率得到甲基 4-(4,4,4-三氟丁酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  利用三氟甲基的诱导效应：2,2,2-三氟乙基取代炔烃的区域选择性金催化水合

  摘要：

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc02034g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl 4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Trifluoroethylation of Terminal Alkynes with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  An efficient C-sp-CH2CF3 bond-forming reaction via Pd-catalyzed 2,2,2-trifluoroethylation of aryl and alkyl terminal alkynes has been developed. This protocol proceeds under mild conditions using the readily available and cheap reagent CF3CH2I as the source of the CH2CF3 group. Various terminal aryl alkynes as well as alkylacetylenes can be transformed Into the corresponding trifluoroethylated products In good-to-excellent yields. The method is tolerant of carbonyl, nitro, ester, cyano, and even formyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol400099h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Trifluoroethylation of Aryl Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jinil Hwang、Kyungho Park、Juseok Choe、Hongkeun Min、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo5003032

  日期：2014.4.4

  A trifluoroethylation of alkynes through a palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids and ICH2CF3 were allowed to react with [Pd(η3-allyl)Cl]2/XantPhos and Cs2CO3 in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C for 1 h, the desired products were formed in good yields. This catalytic system showed high functional group tolerance.

  通过钯催化的脱羧偶联反应，开发了炔烃的三氟乙基化反应。当炔基羧酸和ICH 2 CF 3被允许通过[加入Pd（η反应3 -烯丙基）CL] 2 / XANTPHOS和Cs 2 CO 3在Ñ，Ñ在80二甲基甲酰胺（DMF）℃下反应1个小时后，将所需产物以高收率形成。该催化体系显示出高的官能团耐受性。
• Synthesis of Fluorinated 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles by RuAAC­ Reaction
  作者：Yan-gen Huang、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Qian Shen、En-jian Han

  DOI：10.1055/s-0035-1560352

  日期：——

  formation. Herein, we report a convenient methodology for the synthesis of fluorinated 1,4,5-substituted 1,2,3-triazoles. The azide–alkyne cycloaddition reaction of internal alkynes catalyzed by a ruthenium complex efficiently afforded 2,2,2-trifluoroethyl- and (trifluoromethyl)thio-substituted 1,2,3-triazoles. Two types of internal alkyne, 1-aryl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)acetylenes and 1-aryl-2-[(tr

  摘要 在这里，我们报告了一种方便的方法，用于合成氟化的1,4,5-取代的1,2,3-三唑。钌配合物催化的内部炔烃的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地提供了2,2,2-三氟乙基-和（三氟甲基）硫基取代的1,2,3-三唑。使用了两种类型的内部炔烃：1-芳基-2-（2,2,2-三氟乙基）乙炔和1-芳基-2-[（三氟甲基）硫代]乙炔。此钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应具有高度区域选择性，可得到4-芳基-5-（2,2,2-三氟乙基）-或4-芳基-5-[（三氟甲基）硫代] -1 H -1,2， 3-三唑。该Huisgen 1,3-偶极环加成反应在烷基和芳基叠氮化物中具有各种功能。所有三唑的特征在于1 H，13C和19 F NMR，IR和HRMS（或元素分析）。通过单晶X射线结构分析表征了几种三唑，以确认1,2,3-三唑形成的区域选择性。 在这里，我们报告了一种方便的方法，用于合成氟化的1,4,5-取代的1
• A Facile Parallel Synthesis of Trifluoroethyl-Substituted Alkynes
  作者：Cui-Bo Liu、Wei Meng、Feng Li、Shuai Wang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201202372

  日期：2012.6.18

  Trifluoroethylation made easy: The ease of execution of the reaction (see scheme), which runs under mild conditions and without the need for additional base or ligands, allows for the rapid parallel synthesis of a broad variety of trifluoroethylated alkynes. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylcarbene could undergo concerted insertion into the CspH bond of the alkyne.

  三氟乙基化变得容易：该反应易于执行（参见方案），该反应在温和的条件下进行，无需额外的碱或配体，可以快速平行合成多种三氟乙基化的炔烃。实验和理论分析表明，trifluoromethylcarbene可以经历协同插入到C SP 炔H键。
• 一种三氟丁炔基苯化合物的制备方法
  申请人：青岛昌泰和生物科技有限公司

  公开号：CN106748635B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种三氟丁炔基苯化合物的制备方法，所述方法包括将炔基三氟硼酸钾与三氟溴乙烷在铜催化剂、碱和配体的存在下，在溶剂中反应，得到三氟丁炔基苯化合物。本发明的方法实现了三氟丁炔基苯化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。