2-(2-iodo-4-nitrophenyl)furan | 1601491-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodo-4-nitrophenyl)furan
• CAS: 1601491-20-6
• 化学式: C₁₀H₆INO₃
• 分子量: 315.067
• InChiKey: MMSLMCAFSBGODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到2-(2-iodo-4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃分子间脱芳构化环化级联反应立体选择性获得 2,5-二氢呋喃

  摘要：

  通过三组分形式[3 + 2]螺环化/烯丙基取代级联反应，一种新颖的钯催化呋喃与炔烃的分子间脱芳构化已成功开发用于螺环2,5-二氢呋喃骨架的立体选择性组装。在广泛的底物范围内实现了高步骤经济性和功效以及出色的立体选择性。通过一锅操作依次生成两个新的 C-C 键和一个新的 C-O 键。产生的带有四取代碳中心的螺环2,5-二氢呋喃骨架构成了许多有用的天然产物或相应类似物的核心结构。这项工作代表了呋喃杂环脱芳构化策略的重大进步，并为快速获得复杂的螺二氢呋喃支架提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01449

文献信息

• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。