(2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-pent-4-enylamine hydrochloride | 1239357-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-pent-4-enylamine hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1239357-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂*ClH
• 分子量: 333.858
• InChiKey: YJTMBGQAWYIZCC-VOMIJIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran 在 ammonium acetate 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-pent-4-enylamine hydrochloride 、 (2S,3R)-N-[(2S,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-enyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  胺的无保护基团合成：通过还原胺化由醛类合成伯胺

  摘要：

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo100004c

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of Amines: Synthesis of Primary Amines from Aldehydes via Reductive Amination
  作者：Emma M. Dangerfield、Catherine H. Plunkett、Anna L. Win-Mason、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1021/jo100004c

  日期：2010.8.20

  New methodology for the protecting-group-free synthesis of primary amines is presented. By optimizing the metal hydride/ammonia mediated reductive amination of aldehydes and hemiacetals, primary amines were selectively prepared with no or minimal formation of the usual secondary and tertiary amine byproduct. The methodology was performed on a range of functionalized aldehyde substrates, including in

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。