phenyl (Z)-2-phenyl-1-propenyl sulfide | 66164-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (Z)-2-phenyl-1-propenyl sulfide
• 英文别名: trans-(2-Phenylprop-1-enyl)-phenylsulfid；[(Z)-2-phenylprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 66164-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: BIMJADRGUBKMBD-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三叔丁基膦 、 iron(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl (Z)-2-phenyl-1-propenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径铁诱导的亚硫酰氯向炔烃的区域和立体选择性加成

  摘要：

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408121

文献信息

• Reactions of phenylthiotrimethylsilylmethyllithium: Preparation of α-phenylthioketones and additions to 2-cyclohexen-1-one
  作者：David J Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90557-x

  日期：1981.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyllithium(1) was reacted with a variety of electrophiles, including some containing two functional groups. α-Phenylthiolketones were obtained from the reaction with esters. The anion(1) underwent either 1,2- or 1,4-addition, depending on the conditions used, with 2-cyclohexen-1-one.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂（1）与多种亲电试剂反应，包括一些含有两个官能团的亲电试剂。通过与酯反应获得α-苯硫基酮。根据所使用的条件，将阴离子（1）与2-cyclohexen-1-one进行1,2-或1,4-加成。
• A new version of the Peterson olefination using bis(trimethylsilyl)methyl derivatives and fluoride ion as catalyst
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. Garcia、Inaki Ganboa、F. P. Cossio、Begona Lecea、Concepcion Lopez

  DOI：10.1021/jo00295a047

  日期：1990.4
• TROST B. M.; TANIGAWA Y., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 16, 4743-4745
  作者：TROST B. M.、 TANIGAWA Y.

  DOI：——

  日期：——