(1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol | 894423-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol
• CAS: 894423-91-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: JCMPBRIIKYXMFO-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) chloride sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 meso-(1R,3S,4S,6R)-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of 2,5-dideoxystreptamine precursors

  摘要：

  The stereoselective enzymatic acylation of meso-6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diol 4 and meso-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol 5 in organic media gave the corresponding monoesters in high enantiomeric excess. The hydrolysis of the corresponding diacetate derivatives in the presence of a different set of enzymes provided the same monoesters. The products are precursors of dideoxystreptamine, an aminocyclitol found in synthetic aminoglycoside antibiotics. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.014
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-cyclohexadiene diepoxide 在 肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  化学和细菌还原偶氮探针：使用荧光光谱法监测构象变化

  摘要：

  受空间限制的探针2,4 - O-双丹酰基-6,7-二氮杂双环[3.2.1] oct-6-ene（8）和2,4 - O-双嘧啶基-6,7-二氮杂双环[3.2.1] oct- 6-烯（9）表现出特定的二聚体荧光特性（分别为λmax分别为555 nm和511 nm），这归因于丹磺酰基或groups基的2,4-双轴排列。还原（8）和（9）中的偶氮构象锁定基团，得到1,3-双丹酰基-4,6-二氨基环己烷（16）和1,3-双嘧啶基-4,6-二氨基环己烷（17））在四赤道椅构象中，因此使双丹磺酰基或双嘧啶酰基的相互作用减至最小。这导致荧光的变化从一个合作绿色发射二聚体带的蓝移，单体型荧光，与λ最大448纳米和396纳米的还原形式（16）和（17）表示。可以在仿生条件下（使用连二亚硫酸钠）或通过使用偶氮还原酶的细菌（产气荚膜梭状芽胞杆菌或大肠杆菌）降低偶氮键的构象锁定。这些荧光探针具有特异性检测表达偶氮还原酶的细菌的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.086

文献信息

• 一种2,5-双脱氧链霉胺衍生物及其应用
  申请人：四川医立特生物医药有限公司

  公开号：CN109111376B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种2,5‑双脱氧链霉胺衍生物及其应用，本发明公开的化合物抑制弗林蛋白酶活性，作为弗林蛋白酶抑制剂；并用于制备治疗与弗林蛋白酶有关癌症的药物。
• Guanidinylated 2,5-dideoxystreptamine derivatives as anthrax lethal factor inhibitors
  作者：Guan-Sheng Jiao、Lynne Cregar、Mark E. Goldman、Sherri Z. Millis、Cho Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.038

  日期：2006.3

  Anthraxlethal factor is a Zn2+-dependent metalloprotease and the key virulence factor of tripartite anthrax toxin secreted by Bacillus anthracis, the causative agent of anthrax. A series of guanidinylated 2,5-dideoxystreptamine derivatives were designed and synthesized as inhibitors of lethal factor, some of which show strong inhibitory activity against lethal factor in an in vitro FRET assay. Preparation and structure-activity relationships of these compounds are presented. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aminocyclitols. 31. Synthesis of dideoxystreptamines
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa、Hayashi Uchino、Yuji Funaki

  DOI：10.1021/jo00892a017

  日期：1975.2