4-cyanophenyl diphenyl phosphate | 60586-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: (4-cyanophenyl) diphenyl phosphate
• CAS: 60586-03-0
• 化学式: C₁₉H₁₄NO₄P
• 分子量: 351.298
• InChiKey: SKLWHGDWCRXTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)二苯基磷酸酯 、 4-cyanophenolate 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-cyanophenyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  水溶液中苯氧离子亲核试剂之间中性磷酰基转移的单一过渡态

  摘要：

  取代酚盐离子与磷酸 4-硝基苯基二苯酯反应的二级速率常数 (k ArO ) 服从 18 个取代基范围内的线性方程。线性图与涉及单个过渡态或两步过程的机制一致，中间体具有非常活泼的中间体，其形成和分解的过渡态几乎相同；指数 (0.53) 的值也与具有离散中间体的常规逐步过程不一致。4-硝基苯酚离子与 4-硝基苯酯的对称反应略微不平衡，因此键的形成跟不上过渡态的键裂变；因此，过渡态具有一些磷离子特征。

  DOI：

  10.1021/ja00178a040

文献信息

• Metal-free synthesis of biarenes via photoextrusion in di(tri)aryl phosphates
  作者：Hisham Qrareya、Lorenzo Meazza、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.3762/bjoc.16.250

  日期：——

  A metal-free route for the synthesis of biarenes has been developed. The approach is based on the photoextrusion of a phosphate moiety occurring upon irradiation of biaryl- and triaryl phosphates. The reaction involves an exciplex as the intermediate and it is especially suitable for the preparation of electron-rich biarenes.

  已经开发了用于合成双芳烃的无金属路线。该方法基于在联芳基和三芳基磷酸酯的照射下发生的磷酸根部分的光挤出。该反应涉及一种激基复合物作为中间体，它特别适合于制备富电子的双芳烃。
• Ba-Saif, Salem A.; Waring, Mark A.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1653 - 1659
  作者：Ba-Saif, Salem A.、Waring, Mark A.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——