[(1R,2S,4R,5R,10R,12S,14R,15R)-5-acetyloxy-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-7,12-dimethyl-17-oxo-11,16,18,19-tetraoxapentacyclo[12.2.2.16,9.01,15.010,12]nonadeca-6,8-dien-2-yl] acetate | 134456-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(1R,2S,4R,5R,10R,12S,14R,15R)-5-acetyloxy-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-7,12-dimethyl-17-oxo-11,16,18,19-tetraoxapentacyclo[12.2.2.16,9.01,15.010,12]nonadeca-6,8-dien-2-yl] acetate
• CAS: 134456-01-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 476.48
• InChiKey: YZHFJOLZJGYJEL-CHICZLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bipinnatin-B 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以14%的产率得到[(1R,2S,4R,5R,10R,12S,14R,15R)-5-acetyloxy-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-7,12-dimethyl-17-oxo-11,16,18,19-tetraoxapentacyclo[12.2.2.16,9.01,15.010,12]nonadeca-6,8-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  不可逆烟碱样受体拮抗剂的光致毒素家族的结构/活性和分子模型研究。

  摘要：

  Lophotoxin是一种小的环状二萜，通过与受体α-亚基中的Tyr190共价反应，不可逆地抑制激动剂与烟碱乙酰胆碱受体的结合。进行了结构/活性和分子建模研究，以研究造成这种独特生物活性的结构和构象特征。评估了总共18种天然存在的化学修饰的类似物和7种化学修饰的类似物抑制[125I]-α-真菌毒素与由Torpedo电器官制备的膜上的烟碱乙酰胆碱受体结合的能力。当毒素与受体一起短时间孵育时，它们不会减慢[125I]-α-真菌毒素的初始结合速率，表明它们具有相对较低的可逆亲和力。然而，随着抑制时间的延长，它们抑制[125I]-α-真菌毒素的平衡结合的能力逐渐增强，这与不可逆的作用机理一致。活性和无活性类似物的比较允许鉴定保守的药效基团，该药效基团似乎是不可逆地抑制受体所必需的。该药效团包含内酯氧和电子不足的环氧化物，分别可模拟乙酸氧和乙酰胆碱的季铵基团。使用分子力学和动力学对毒素进行的计算机建

  DOI：

  10.1021/jm00110a007