(2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate | 1240306-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate；ethyl (2S,3S)-1-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-3-propylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 1240306-08-4
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: UAVGWICRBJOYNL-HHLZILCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate 在 三苯基硼酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 (R)-2,2'-二苯基-3,3'-(4-联菲酚) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,2'S,3R,3'S)-ethyl 1,1'-bis(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3'-propyl-[2,2'-biaziridine]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性醛的催化剂控制的多组分叠氮化

  摘要：

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201605955
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-butylidene-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methanamine 在 C₄₄H₃₀B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination of Aldehydes
  作者：Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol202472z

  日期：2011.11.4

  The first multicomponent catalytic asymmetric aziridination reaction is developed to give aziridine-2-carboxylic esters with very high diastereo- and enantioselectivity from aromatic and aliphatic aldehydes. This new method pushes the boundary of the aziridination reaction to substrates that failed with preformed imines.