1-(1’-chloro-3’-butenyl)naphthalene | 1356450-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1’-chloro-3’-butenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-chlorobut-3-en-1-yl)naphthalene；1-(1-chlorobut-3-enyl)naphthalene
• CAS: 1356450-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: MXXWALKJNBBRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1’-chloro-3’-butenyl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-allyl-4-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl(phenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  半苯的亲电捕获

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了苄基氯的烯丙基脱芳构化如何提供对各种半苯的直接访问。这些支架在碳正离子存在下表现为高反应性亲核试剂。此外，半苯易受分子内重排的影响，从而提供广泛的功能化芳烃。报告了对这种新反应性的分析，以及观察到的分子内重组背后的基本原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01331
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1’-chloro-3’-butenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  半苯的亲电捕获

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了苄基氯的烯丙基脱芳构化如何提供对各种半苯的直接访问。这些支架在碳正离子存在下表现为高反应性亲核试剂。此外，半苯易受分子内重排的影响，从而提供广泛的功能化芳烃。报告了对这种新反应性的分析，以及观察到的分子内重组背后的基本原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01331

文献信息

• Boron Trihalide Mediated Haloallylation of Aryl Aldehydes and Its Application to the Preparation of (E)-1,3-Dienes
  作者：George Kabalka、Michael Quinn、Min-Liang Yao、Li Yong

  DOI：10.1055/s-0031-1289304

  日期：2011.12

  In the presence of boron trihalides, aryl aldehydes couple readily with allylmetals to afford haloallylated products. The reactions tolerate a variety of functional groups. Simple aqueous workup of haloallylation reactions, followed by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, provides a straightforward route to synthetically useful (E)-1,3-dienes. The mild reaction conditions, readily available

  在三卤化硼存在下，芳基醛容易与烯丙基金属偶合，得到卤代烯丙基化产物。反应可耐受多种官能团。简单的卤代烯丙基化反应的水性处理，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene处理，为合成有用的（E）-1,3-二烯提供了直接途径。温和的反应条件，容易获得的起始原料以及高的立体选择性使这种两步式（E）-1,3-二烯合成非常有吸引力。 三卤化硼-烯丙基金属-卤代烯丙基-二烯-立体选择性
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。