2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanone | 49669-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: [2,2'-bipyridin]-6-yl(pyridin-2-yl)methanone；[2,2']bipyridinyl-6-yl-pyridin-2-yl-methanone；Pyridin-2-yl-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methanone
• CAS: 49669-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: CNHKEFYXHDNIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [FeBr(di-2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanol)]Br
  参考文献：
  名称：

  3d Element Complexes of Pentadentate Bipyridine-Pyridine-Based Ligand Scaffolds: Structures and Photocatalytic Activities

  摘要：

  The synthesis of the two penta-pyridyl type ligands pyridine-2,6-diylbis(dipyridin-2-ylmethanol) (PPy, 1) and bis-2,2 ''-bipyridine-6-yl(pyridine-2-yl)methanol (aPPy, 2) is described. Both ligands coordinate rapidly to the 3d element cations Mn-II, Fe-II, Co-II, Ni-II, Cu-II, and Zn-II, thereby yielding complexes of the general composition [MBr(1)](+) and [MBr(2)](+), respectively. Further, the X-ray structures of selected complexes with ligands 1 and 2 are described. They show metal center dependent structural features and complexes with 2 exhibiting distinctly distorted octahedral geometries. Moreover, photocatalytic water reduction with [(CoBr)-Br-II(PPy)]Br (1c) and [(CoBr)-Br-II(aPPy)]Br (2c) as water reducing catalysts (WRC) was investigated. Both complexes showed catalytic activity in water when in presence of ascorbic acid as sacrificial electron donor and [Re(py)(bpy)(CO)(3)](+) (3) as photosensitizer (PS). Turnover numbers, TONs (H-2/Co), up to 11 000 were achieved. Complex 2c was more active than 1c, whereas none of the other complexes showed any activity.

  DOI：

  10.1021/ic4004017
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  异常稳定的钴配合物电催化析氢的机理见解

  摘要：

  Co(aPPy)是迄今为止报道的用于质子还原的最稳定和活性的分子第一行过渡金属催化剂之一。通过机理研究了解其高性能的起源可能有助于开发更好的催化剂。在这项工作中，我们在有机溶剂和水中对 Co(aPPy) 的催化机理进行了电化学探讨。我们发现，根据溶剂和介质的酸度，可能会发生不同的机制。在以强酸作为质子源的有机溶剂中，催化作用在Co II单电子还原为Co I后立即开始，而在弱酸存在下，钴中心需要还原两次才能发生催化作用。在水相中，我们发现了截然不同的电化学行为，其中 Co(aPPy) 络合物被发现是不同电催化物质的预催化剂。我们认为，在这种活性催化剂中，吡啶环在pH ≤ 5时解离并充当质子中继，从而打开了Co I中间体的快速质子化途径并产生高催化活性。此外，我们通过恒电位本体电解确定该催化剂在 pH 3 时最稳定。因此，该催化剂在水环境中的低 pH 下发挥最佳作用，其中吡啶充当质子梭，高酸度也防止催化剂失活。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01043

文献信息

• Solution, structural and photophysical aspects of substituent effects in the N^N ligand in [Ir(C^N)2(N^N)]+ complexes
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Peter Kopecky、Colin J. Martin、Iain A. Wright、Jennifer A. Zampese、Henk J. Bolink、Antonio Pertegas

  DOI：10.1039/c3dt50492a

  日期：——

  6-(3-tolyl)-2,2′-bipyridine (5), 4,6-bis(4-nitrophenyl)-2,2′-bipyridine (9), and 4,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′-bipyridine (10) are new and their characterization includes single crystal structures of 9, and two polymorphs of 10. A representative [Ir(ppy)2(N^O)]+ complex is also described. We report solution NMR spectroscopic, photophysical and electrochemical properties of the complexes, as well as

  一系列11种新的[Ir（ppy）2（N ^ N）] [PF 6 ]配合物（Hppy =2-苯基吡啶）的报告。N ^ N个配体基于2,2-联吡啶 （py），在6或5位上被结构和电子形式不同的基团取代。除了两个N ^ N配体外，所有芳族环均包含一个芳香环，设计用于促进N ^ N和一个[ppy] -配体之间的阳离子内面对面的π相互作用。在一组配体中6-（3-甲苯基）-2,2'-联吡啶（5），4,6-双（4-硝基苯基）-2,2'-联吡啶（9），以及4,6-双（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,2'-联吡啶（10）是新的，它们的表征包括9的单晶结构和10的两个多晶型。还描述了代表性的[Ir（ppy）2（N ^ O）] +络合物。我们报告了溶液NMR光谱，配合物的光物理和电化学性质，以及代表性的固态结构数据。溶液的1 H NMR光谱数据说明了不同的动力学过程，其中涉及与配体中bpy域相连的取代基。在脱气
• A New Strategy for the Improvement of Photophysical Properties in Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes. Synthesis and Photophysical and Electrochemical Characterization of Six Mononuclear Ruthenium(II) Bisterpyridine-Type Complexes
  作者：Maria Abrahamsson、Henriette Wolpher、Olof Johansson、Jan Larsson、Mikael Kritikos、Lars Eriksson、Per-Ola Norrby、Jonas Bergquist、Licheng Sun、Björn Åkermark、Leif Hammarström

  DOI：10.1021/ic048247a

  日期：2005.5.1

  characterization of six ruthenium(II) bistridentate polypyridyl complexes is described. These were designed on the basis of a new approach to increase the excited-state lifetime of ruthenium(II) bisterpyridine-type complexes. By the use of a bipyridylpyridyl methane ligand in place of terpyridine, the coordination environment of the metal ion becomes nearly octahedral and the rate of deactivation via ligand-field

  描述了六种钌（II）双链状多吡啶基配合物的合成和表征。这些是在增加钌（II）双吡啶类配合物的激发态寿命的新方法的基础上设计的。通过使用联吡啶基吡啶基甲烷配体代替叔吡啶，金属离子的配位环境几乎变为八面体，并且通过配体场（即，以金属为中心）状态的失活速率降低，如温度相关的发射寿命所示。学习。仍然，在复合物中保持了制备准线性的供体-钌-受体三单元组的可能性。最有前途的复合物在室温下在醇溶液中的激发态寿命为tau = 15 ns，应该与[Ru（tpy）2] 2+的tau = 0.25 ns的寿命进行比较。新复合物的X射线结构确实比[Ru（tpy）2] 2+具有更八面体的几何形状。最重要的是，保留了高激发态能量，因此保留了被激发配合物的潜在高反应性，而先前发表的基于双链配合物的策略则不是这种情况。