(3R,4R)-1-[(4R,5R)-5-[(3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol | 1245797-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-[(4R,5R)-5-[(3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 1245797-93-6
• 化学式: C₃₁H₄₂O₆
• 分子量: 510.671
• InChiKey: HAUSZMQHAYDASX-VHNXJUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-[(4R,5R)-5-[(3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到[(3R,4R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(3R,4R)-3-methylsulfonyloxy-4-phenylmethoxyhex-5-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在无水产乙酸原素中不对称合成双四氢呋喃核† ‡

  摘要：

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。

  DOI：

  10.1039/c004672h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,7R,8R,11R,12R)-3,12-bis(phenylmethoxy)tetradeca-1,13-diene-4,7,8,11-tetrol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(3R,4R)-1-[(4R,5R)-5-[(3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在无水产乙酸原素中不对称合成双四氢呋喃核† ‡

  摘要：

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。

  DOI：

  10.1039/c004672h

文献信息

• Asymmetric synthesis of bis-tetrahydrofuran cores in annonaceous acetogenins
  作者：Chia-Hsiu Chen、Ting-Chun Kuan、Ke-Jhen Lu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c004672h

  日期：——

  The bis-THF cores of annonaceous acetogenins were synthesized using (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol (1) as the sole source of carbon atoms. The methylene acetal function was applied as a new linker/tether to facilitate the ring-closing metathesis.

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。