but-3-ynyl-(6-methylthio-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)amine | 95209-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: but-3-ynyl-(6-methylthio-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)amine
• 英文别名: N-but-3-ynyl-6-methylsulfanyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 95209-18-0
• 化学式: C₇H₉N₅S
• 分子量: 195.248
• InChiKey: RBZAIWXKMZNXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  386.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-ynyl-(6-methylthio-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)amine 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(methylthio)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  全氟醇溶剂氢键促进的无环和杂环氮杂二烯狄尔斯-阿尔德反应：范围综合检查

  摘要：

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02000
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-胺盐酸盐 、 3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到but-3-ynyl-(6-methylthio-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  利用不对称的1,2,4,5-四嗪的连续分子内杂环氮杂二烯Diels-Alder反应进行全合成芳草科生物碱。

  摘要：

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮，海马汀和氯化脱水可可碱，列出了不对称的N-酰基-6-氨基-1,2,4,5-四嗪的顺序电子逆需求Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012546

文献信息

• Regioselective Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl 6-Amino-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Dale L. Boger、Robert P. Schaum、Robert M. Garbaccio

  DOI：10.1021/jo980795g

  日期：1998.9.1

  order of reactivity with electron-rich dienophiles was observed with both 2 and 3 being more reactive than 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine (1, i.e. 3 > 2 > 1), and both 3 and 4 were shown to be more robust than 2 at the higher temperatures necessary for [4 + 2] cycloaddition with less reactive dienophiles. The cycloaddition regioselectivity is consistent with the polarization of the diene and the

  6-[（叔丁氧羰基）氨基] -3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（2），6-（乙酰氨基）-3-（甲硫基）的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应公开了）-1,2,4,5-四嗪（3）和6-（苄氧基羰基）氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（4）。这三者均与富含电子的亲二烯体进行区域选择性[4 + 2]环加成反应，从而以优异的收率形成了相应的功能化1,2-二嗪。观察到与富电子的亲二烯体的反应顺序，其中2和3均比3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（1，即3> 2> 1）更具反应性，并且在[4 + 2]环加成反应所需的较高温度下，反应性较少的亲二烯体，3和4都比2更坚固。环加成区域选择性与二烯的极化和甲硫基在C-3处稳定部分负电荷的能力以及N-酰基氨基在C-6处稳定部分正电荷的能力是一致的。尽管未活化炔烃的分子间反应没有进行或需要高温和较长的反应时间，但利用链状未活化乙炔的
• SEITZ, G.;GOERGE, L., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 10, 331-332
  作者：SEITZ, G.、GOERGE, L.

  DOI：——

  日期：——