4-(5-(p-(naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-2-cyanobenzaldehyde | 1318689-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-(p-(naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-2-cyanobenzaldehyde
• CAS: 1318689-68-7
• 化学式: C₃₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 564.664
• InChiKey: BIHMDFCUZRIHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(p-(naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-2-cyanobenzaldehyde 、 氰乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到(E)-3-(4-(5-(p-(naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)cyanophenyl)cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient triarylene conjugated dyes for sensitized solar cells

  摘要：

  通过简单的程序合成了一系列新的有机染料，这些染料含有一个三芳基胺供体基团、一个三芳基连接桥基和一个氰基丙烯酸受体基团，产量很高。为了研究它们对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响，在氰基丙烯酸正交的苯基上添加了一组选定的取代基。在 AM1.5 太阳光条件（100 mW cm-2）下考察了它们的光化学行为。使用含有 -CF3 取代基的化合物（PSP-CF3）制成的典型装置显示出 15.16 mA cm-2 的短路电流（Jsc）、0.68 V 的开路电压（Voc）和 0.68 的填充因子（ff），相当于 7.0% 的整体转换效率和 78% 的最大单色入射光子到电流转换效率（IPCE）。利用 B3LYP 函数的时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理和电化学特性。电化学测量和理论计算都验证了它们的 HOMO 和 LUMO 能级。

  DOI：

  10.1039/c1jm10107b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-氨基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-(5-(p-(naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-2-cyanobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient triarylene conjugated dyes for sensitized solar cells

  摘要：

  通过简单的程序合成了一系列新的有机染料，这些染料含有一个三芳基胺供体基团、一个三芳基连接桥基和一个氰基丙烯酸受体基团，产量很高。为了研究它们对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响，在氰基丙烯酸正交的苯基上添加了一组选定的取代基。在 AM1.5 太阳光条件（100 mW cm-2）下考察了它们的光化学行为。使用含有 -CF3 取代基的化合物（PSP-CF3）制成的典型装置显示出 15.16 mA cm-2 的短路电流（Jsc）、0.68 V 的开路电压（Voc）和 0.68 的填充因子（ff），相当于 7.0% 的整体转换效率和 78% 的最大单色入射光子到电流转换效率（IPCE）。利用 B3LYP 函数的时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理和电化学特性。电化学测量和理论计算都验证了它们的 HOMO 和 LUMO 能级。

  DOI：

  10.1039/c1jm10107b