3-氰基丙基三甲基硅烷 | 18301-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氰基丙基三甲基硅烷
• 中文别名: 3-氰丙基三甲基硅烷
• 英文名称: (3-cyanopropyl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-(trimethylsilyl)butanenitrile；(3-Cyano-propyl)-trimethyl-silan；4-trimethylsilylbutanenitrile
• CAS: 18301-86-5
• 化学式: C₇H₁₅NSi
• mdl: MFCD01861701
• 分子量: 141.288
• InChiKey: ZMEHBBQYHLCGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.8227 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基丙基三甲基硅烷 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 乙烯基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies of H-Atom Abstraction and Silyl-Transfer Photoreactions of Silylalkyl Ketones and (Silylalkyl)phthalimides

  摘要：

  Exploratory studies have been conducted to probe competitive H-atom abstraction and SET-promoted, silyl-transfer reactions of excited states of silylalkyl ketones and (silylalkyl)phthalimides. Photochemical investigations with the (silylalkyl)phthalimides have demonstrated that typical gamma-H atom abstraction reactions occur upon irradiation in less polar and less silophilic solvents. In contrast, irradiation of these substances in polar-protic-silophilic solvents results in product formation via pathways involving SET-induced desilylation. Photoreactions of silylamido-aryl ketones in either nonsilophilic or silophilic solvents take place almost exclusively by sequential SET silyl-transfer routes to produce azetidine products. Finally, the chemical selectivities of photochemical reactions of silylpropyl-aryl ketones appear to depend on medium polarity and silophilicity. Irradiation of these substrates in less polar-nonsilophilic solvents leads to almost exclusive formation of acetophenone and vinyltrimethylsilane in essentially equal yields by a reaction pathway initiated by gamma-H atom abstraction and 1,4-biradical fragmentation. However, irradiation of these substances in polar-silophilic solvents produces acetophenone and vinyltrimethylsilane in an ca. 1.7:1 ratio reflecting the fact that a silyl-transfer pathway competes with H-atom abstraction under these conditions.

  DOI：

  10.1021/jo9522623
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 、 三氯硅烷 作用下， 生成 3-氰基丙基三甲基硅烷 、 3-(trimethylsilyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  将三氯硅烷添加到苯乙烯、2 乙烯基吡啶、烯丙基氰化物和 Octene-1 中

  摘要：

  在吡啶等碱和四吡啶氯化镍 (II) 存在下，尝试了三氯硅烷与苯乙烯、2-乙烯基吡啶、烯丙基氰化物和辛烯-1 的加成反应。建立了反应产物的结构。在碱存在下，将三氯硅烷加入到 2-乙烯基吡啶和烯丙基氰化物中，分别生成 2-β-三氯甲硅烷基乙基吡啶和 β-三氯甲硅烷基丁腈。另一方面，在四吡啶氯化镍存在下，对所有检测的乙烯基化合物进行添加。(没有尝试2-乙烯基吡啶。)然而，在这种情况下，证明加成产物由两种位置异构体组成，其发生是由于加成方向不同，对于每种起始乙烯基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.784

文献信息

• Organometallic photochemistry photochemistry of some acyclic ketosilanes
  作者：Henry G. Kuivila、Perry L. Maxfield

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81715-5

  日期：1967.10

  Photolysis of a series of silyl ketones with the general structure (CH3)3Si(CH2)nCOR with n = 0–4, R = C6H5 and with n = 0–3, R = CH3 has been investigated. When n = 3 or 4 a major course of reaction is the Type II cleavage. When R = CH3 and n = 3 a substantial amount of cyclobutanol formation occurs; none is detected when R = C6H5. If n = 2 and R = C6H5 the only photoreactions established are reductive

  具有通式结构的一系列甲硅烷基酮的光解（CH 3）3 SI（CH 2）ñ COR与Ñ = 0-4，R = C 6 H ^ 5，并用Ñ = 0-3，R = CH 3已经调查。当n = 3或4时，反应的主要过程是II型裂解。当R = CH 3且n = 3时，会形成大量的环丁醇。当R ＝ C 6 H 5时，没有检测到。如果n = 2且R = C 6 H 5唯一建立的光反应是还原性烷基化（通过溶剂环己烷）和羰基亚甲基键的裂解。如果R ＝ CH 3，则可以在羰基-亚甲基键的初始裂解的基础上使所有分离出的产物合理化。在惰性溶剂中，n = 1或0的化合物几乎不会发生光化学分解。但是，每种化合物都容易进行光催化水解以形成三甲基硅烷醇和醛或酮。
• Petrow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 128, p. 1204,1205
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fialova,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3837 - 3844
  作者：Fialova,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gol'din,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1281 - 1285
  作者：Gol'din,G.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vdovin,V.M. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 138, # 4, p. 526 - 529
  作者：Vdovin,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——