N,N-Dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]thiochromene-3-carboxamide | 1266154-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-Dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]thiochromene-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydrobenzo[f]thiochromene-3-carboxamide
• CAS: 1266154-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: MWUPYUWEDYUKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]thiochromene-3-carboxamide 在 一水合肼 、 iodobenzene diacetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dispiro[N,N-dimethyl-3-carboxamide-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]-thiopyran-1,2'-thiirane-3',9''-(9''H-thioxanthene)]
  参考文献：
  名称：

  Reversing the direction in a light-driven rotary molecular motor

  摘要：

  生物旋转电机可以通过改变旋转运动的方向来改变其机械功能。在人工分子马达中实现类似的旋转方向逆转是一项基本的立体化学挑战：如何在不影响系统自主单向旋转行为的情况下将顺时针运动转变为逆时针运动。本文报告了一种可多级控制旋转运动的新型分子马达，在这种马达中，光动力旋转的方向可通过碱催化的外嵌合作用逆转。关键步骤是在 360° 单向旋转周期中，光化学生成的不太稳定异构体的去质子化和再质子化，立体中心的构型完全反转。改变方向的能力是实现具有自适应功能行为的机械分子系统的重要一步。生物旋转电机可以通过改变旋转运动的方向来改变其机械功能。现在，研究人员设计出了一种人工合成的光驱动旋转电机，通过碱基诱导的外嵌合作用改变分子马达的手性，就可以根据指令逆转旋转方向。

  DOI：

  10.1038/nchem.872
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 aluminum (III) chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-Dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]thiochromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reversing the direction in a light-driven rotary molecular motor

  摘要：

  生物旋转电机可以通过改变旋转运动的方向来改变其机械功能。在人工分子马达中实现类似的旋转方向逆转是一项基本的立体化学挑战：如何在不影响系统自主单向旋转行为的情况下将顺时针运动转变为逆时针运动。本文报告了一种可多级控制旋转运动的新型分子马达，在这种马达中，光动力旋转的方向可通过碱催化的外嵌合作用逆转。关键步骤是在 360° 单向旋转周期中，光化学生成的不太稳定异构体的去质子化和再质子化，立体中心的构型完全反转。改变方向的能力是实现具有自适应功能行为的机械分子系统的重要一步。生物旋转电机可以通过改变旋转运动的方向来改变其机械功能。现在，研究人员设计出了一种人工合成的光驱动旋转电机，通过碱基诱导的外嵌合作用改变分子马达的手性，就可以根据指令逆转旋转方向。

  DOI：

  10.1038/nchem.872