R-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-azido-1-propanol | 1246279-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-azido-1-propanol
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1246279-50-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₃Si
• 分子量: 364.52
• InChiKey: WYZZQINZILZTPG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-azido-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl (R)-(6-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-heptanamidopropyl)amino)-6-oxohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种使模型磷脂细胞可渗透且可光激活的简便方法

  摘要：

  在细胞研究中直接利用磷脂受到其动态代谢和缺乏细胞通透性的限制。我们已经开发了一种简便的方法来使荧光模型的磷脂细胞具有可渗透性和可光活化性。该方法的特征在于在温和条件下含重氮分子与膦酸或磷酸反应形成相应的光笼酯，该方法通常适用于内源性磷脂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.026
• 作为产物：
  描述：

  R-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-O-mesyl-1,3-propane-diol 在 sodium azide 作用下， 反应 5.0h， 以3.82 g的产率得到R-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-azido-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and DNA/RNA binding studies of nucleic acids comprising stereoregular and acyclic polycarbamate backbone: polycarbamate nucleic acids (PCNA)

  摘要：

  设计的手性的非环状聚氨基酸核酸（PCNA）表现出对核酸的序列和方向特异性结合。PCNA与DNA的复合物稳定性与PNA:DNA复合物相当，PCNA与RNA的复合物稳定性则与自然DNA:RNA复合物相当。

  DOI：

  10.1039/c003405n