4-chlorophenyl-2-methyl-4-aminophenylselenide | 1253853-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl-2-methyl-4-aminophenylselenide
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)selanyl-3-methylaniline
• CAS: 1253853-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNSe
• 分子量: 296.658
• InChiKey: AEEXACUJULKUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenylselenotributylstannane 、 4-溴-3-甲基苯胺 在 [Cu2(μ-I)2(1,10-phenanthroline)2] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到4-chlorophenyl-2-methyl-4-aminophenylselenide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Synthesis of Diaryl Selenides. Elucidation of Cu(I)-catalyzed Reaction Mechanism

  摘要：

  利用[(phen)CuI]2，在新型微波辅助下将三烷基锡芳基硒化物 1 与芳基溴化物进行交叉偶联，得到了不对称的二芳基硒化物 3，收率高至极佳。提出了一种 Cu(I)催化交叉偶联的合理催化循环。我们合成了该催化循环中的一个关键中间体，并通过 X 射线衍射测定法确定了其结构。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.720

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of Diaryl Selenides. Elucidation of Cu(I)-catalyzed Reaction Mechanism
  作者：Irina P. Beletskaya、Alexander S. Sigeev、Alexander S. Peregudov、Pavel V. Petrovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1246/cl.2010.720

  日期：2010.7.5

  A novel microwave-assisted cross-coupling of trialkyltin arylselenides 1 with arylbromides using [(phen)CuI]2 afforded unsymmetrical diarylselenides 3 in high to excellent yields. A plausible catalytic cycle for Cu(I)-catalysed cross-coupling has been proposed. A key intermediate in this catalytic cycle was synthesized and its structure was determined by X-ray diffractometry.

  利用[(phen)CuI]2，在新型微波辅助下将三烷基锡芳基硒化物 1 与芳基溴化物进行交叉偶联，得到了不对称的二芳基硒化物 3，收率高至极佳。提出了一种 Cu(I)催化交叉偶联的合理催化循环。我们合成了该催化循环中的一个关键中间体，并通过 X 射线衍射测定法确定了其结构。