1-amino-4-chloro-pyridinium iodide | 1393368-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-4-chloro-pyridinium iodide
• 英文别名: 4-chloropyridin-1-ium-1-amine;iodide
• CAS: 1393368-17-6
• 化学式: C₅H₆ClN₂*I
• 分子量: 256.474
• InChiKey: JXWWJLUAIXOILW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4-chloro-pyridinium iodide 、 丁炔二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到dimethyl 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三个连续的区域控制钯交叉偶联反应可轻松合成新型系列 2,4,6-三(杂)芳基吡啶并[1',2':1,5]吡唑并[3,4-d]嘧啶†

  摘要：

  首次报道了三(杂)芳基化吡啶并[1',2':1,5]吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。该系列由4-氯氨基吡啶生成，它提供了带有三个离去基团的关键中间体，即C-2甲硫基、C-4中的内酰胺羰基和C-6中的氯原子。区域选择性反应产生了令人满意的高产率的三(杂)芳基衍生物。三个连续的交叉偶联反应首先通过氯的置换在 C-6 中发生，接下来通过连续的 Pd 催化磷鎓偶联在 C-4 位置发生，最后在 Pd/Cu 催化的脱硫交叉偶联下在 C-2 中发生反应。讨论了每个反应的优化和范围，并对原始化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c7ra12246b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 氢碘酸 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以35%的产率得到1-amino-4-chloro-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  三个连续的区域控制钯交叉偶联反应可轻松合成新型系列 2,4,6-三(杂)芳基吡啶并[1',2':1,5]吡唑并[3,4-d]嘧啶†

  摘要：

  首次报道了三(杂)芳基化吡啶并[1',2':1,5]吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。该系列由4-氯氨基吡啶生成，它提供了带有三个离去基团的关键中间体，即C-2甲硫基、C-4中的内酰胺羰基和C-6中的氯原子。区域选择性反应产生了令人满意的高产率的三(杂)芳基衍生物。三个连续的交叉偶联反应首先通过氯的置换在 C-6 中发生，接下来通过连续的 Pd 催化磷鎓偶联在 C-4 位置发生，最后在 Pd/Cu 催化的脱硫交叉偶联下在 C-2 中发生反应。讨论了每个反应的优化和范围，并对原始化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c7ra12246b

文献信息

• The Synthesis of 3-pyrazinyl-pyrazolo [1,5-a] pyridines from an enol ether
  作者：Michelle Tran-Dubé、Neal Sach、Sacha Ninkovic、John F. Braganza、Qinhua Huang、Benjamin Johnson、Michael Raymond Collins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.035

  日期：2012.8

  The synthesis of 3-(6-chloropyrazin-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine from an enol ether and 4-substituted 1-aminopyridinim iodides via a 3+2 cycloaddition is presented. A high throughput reaction screen was used to optimize the yield of the cycloaddition. This protocol is operationally simple, scalable, proceeds at room temperature, and the reaction profiles are very clean.

  提出了由烯醇醚和4-取代的1-氨基吡啶碘代碘化物通过3 + 2环加成反应合成3-（6-氯吡嗪-2-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶。高通量反应筛用于优化环加成的产率。该方案操作简单，可扩展，在室温下进行，反应曲线非常干净。