2-(1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-ylmethyl)-1-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 455254-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-ylmethyl)-1-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 2-[[1-(Benzenesulfonyl)-2-iodoindol-3-yl]methyl]-1-benzyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 455254-77-0
• 化学式: C₂₇H₂₃IN₂O₃S
• 分子量: 582.462
• InChiKey: HMAJVSAFHHYLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-ylmethyl)-1-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 2C₂H₃N*2Pd⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-) 三叔丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-(Benzenesulfonyl)-16-benzyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder /分子内Heck环化方法对ajmaline / sarpagine生物碱的四氢-β-咔啉骨架

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00668-8
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylsulfonyl-2-iodotryptophol 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-ylmethyl)-1-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder /分子内Heck环化方法对ajmaline / sarpagine生物碱的四氢-β-咔啉骨架

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00668-8