2,4-二溴-3-碘吡啶 | 1353056-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴-3-碘吡啶
• 英文名称: 2,4-dibromo-3-iodopyridine
• CAS: 1353056-48-0
• 化学式: C₅H₂Br₂IN
• 分子量: 362.79
• InChiKey: UAJDIVWYLZSWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2,4-二溴-3-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸锂作为卤素转移催化剂

  摘要：

  报道了芳基三氟硼酸锂催化两个连续的溴-锂交换反应，称为“卤素舞”。在10 mol%的负载量下，该催化剂表现出高效的溴基转移活性，适用于各种溴代吡啶。密度泛函理论计算与所提出的机制一致，其中催化剂为单溴或二溴底物提供溴原子，然后所得脱溴催化剂从二溴或三溴底物中提取另一个溴原子，导致溴的转位用催化剂再生基团在底物上。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06082

文献信息

• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。
• Ultrafast Halogen Dance Reactions of Bromoarenes Enabled by Catalytic Potassium Hexamethyldisilazide
  作者：Kengo Inoue、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1002/chem.202400104

  日期：2024.4.22

  Lochmann–Schlosser base, a stoichiometric combination of nBuLi and KOtBu, is commonly used as a superbase for deprotonating a wide range of organic compounds. In the present study, we report that catalytic potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) exhibits higher catalytic activity than KOtBu for successive bromine–metal exchanges. Accordingly, 1–10 mol% of KHMDS dramatically enhances halogen dance reactions to introduce various electrophiles to bromopyridine, bromoimidazole, bromothiophene, bromofuran, and bromobenzene derivatives with the bromo group translocated from the original position. A dual catalytic cycle is proposed to explain the ultrafast bromine transfer.