4-Chloro-5-ethynyl-1,3-dimethylpyrazole | 94990-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Chloro-5-ethynyl-1,3-dimethylpyrazole
• CAS: 94990-04-2
• 化学式: C₇H₇ClN₂
• 分子量: 154.599
• InChiKey: GHWCNNZLSBQSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-5-ethynyl-1,3-dimethylpyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(4-chloro-2,5-dimethylpyrazol-3-yl)methyl]-5-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Procedures for the preparation of 3-substituted 1H- and 2H-indazoles and 2-substituted indoles were developed based on cross-coupling of o-iodoarylhydrazines with copper acetylenides in pyridine or dimethylforamide. An alternative procedure for the synthesis of 3-substituted 1H-indazoles involves cyclocondensation of (2-chloroaryl)acetylenes with hydrazine hydrate in butanol.

  DOI：

  10.1023/a:1014071226473
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(3-methyl-3-hydroxybutyn-1-yl)-4-chloropyrazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以66%的产率得到4-Chloro-5-ethynyl-1,3-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium CH acidity of acetylenic derivatives of N-alkylazoles in DMSO

  摘要：

  The equilibrium CH acidity of a group of ethynylazoles in DMSO was measured by an intermetallization method. The dependence of the acidity of these compounds on the structure of the heterocycle, position of the ethynyl group, and nature of the substituents has been examined.

  DOI：

  10.1007/bf00863051

文献信息

• BICYCLIC AND BRIDGED NITROGEN HETEROCYCLES
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP1720545B1

  公开（公告）日：2014-10-29