2-allyl-5-fluoro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole | 1401315-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-5-fluoro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole
• CAS: 1401315-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₅FINO₂S
• 分子量: 455.292
• InChiKey: DBMJYJHIJSMETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-fluoro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成二氢环辛八烯[ b ]吲哚及其与马来酰亚胺或马来酸酐的热反应性

  摘要：

  AbstractA palladium(0)‐catalyzed reaction of 2‐allyl‐3‐indolyl boronates/propargylic carbonates was observed to afford dihydrocycloocta[b]indoles highly efficiently via carbon‐carbon coupling, [1,5]‐hydrogen migration involving dearomatization, and electrocyclization involving rearomatization. Their thermal reactions with the addition of dienophiles involving eletrocyclization and [4+2] cycloaddition have been studied.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400644
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-allyl-5-fluoro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成二氢环辛八烯[ b ]吲哚及其与马来酰亚胺或马来酸酐的热反应性

  摘要：

  AbstractA palladium(0)‐catalyzed reaction of 2‐allyl‐3‐indolyl boronates/propargylic carbonates was observed to afford dihydrocycloocta[b]indoles highly efficiently via carbon‐carbon coupling, [1,5]‐hydrogen migration involving dearomatization, and electrocyclization involving rearomatization. Their thermal reactions with the addition of dienophiles involving eletrocyclization and [4+2] cycloaddition have been studied.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400644

文献信息

• One-Pot Approach to Installing Eight-Membered Rings onto Indoles
  作者：Can Zhu、Xue Zhang、Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201202971

  日期：2012.7.27

  Ring fusion: The Pd0‐catalyzed reaction of 2‐allyl‐3‐iodo‐1‐tosyl‐1H‐indoles and propargylic bromides affords dihydrocycloocta[b]indoles (see scheme; M.S.=molecular sieves, TFP=tris(2‐furyl)phosphine, Ts=4‐toluenemethanesulfonyl), and proceeds by carbon–carbon coupling, [1,5]‐hydrogen migration, and electrocyclization. The newly established method was used to efficiently access iprindole.

  环融合：2-烯丙基-3-碘-1--1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚与炔丙基溴的Pd 0催化反应可得到二氢环辛八烯[ b ]吲哚（参见示意图； MS =分子筛，TFP = tris（2−呋喃基膦，Ts = 4-甲苯甲磺酰基），并通过碳-碳偶合，[1,5]-氢迁移和电环化进行。新建立的方法用于有效地访问艾普琳。