Bis-4-bromo-2-nitrophenyl-selenid | 29679-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-4-bromo-2-nitrophenyl-selenid
• CAS: 29679-22-9
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂O₄Se
• 分子量: 480.959
• InChiKey: MEDIQIOVMXKYIP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 selenium 作用下， 生成 Bis-4-bromo-2-nitrophenyl-selenid
  参考文献：
  名称：

  有机反应中的金属离子和络合物。第十一部分。吡啶在铜物质和芳基卤化物之间的反应，特别是氧化铜（I）与2-溴硝基苯之间的反应

  摘要：

  2-溴硝基苯与氧化铜（I）在沸腾的吡啶中反应的主要结果是Ullmann型偶联，最多可产生70％的2,2'-二硝基联苯。其他产物为2-硝基苯酚（0–40％），硝基苯（0–70％）和双-2-硝基苯胺（约1％），它们是通过吡啶环开环通过2-硝基苯胺形成的。1-溴-或1-氯-2,4-二硝基苯在相似条件下的简短反应可生成2,4-二硝基苯胺。其他一些邻-硝基取代的芳基溴化物或碘化物，以及邻-碘代苯甲酸甲酯显示出类似于2-溴硝基苯的反应。如果将适当的元素添加到反应混合物中，则会形成联芳基（ArHal →为了形成芳基衍生物Ar 2 Hg，Ar 2 Se 2（或Ar 2 Se）和Ar 2 Te ，抑制了ArAr）。通过使用铜金属或硫化铜（I）（也产生Ar 2 S）代替氧化物，而不是卤化铜（I），可以生产出高收率的联芳基。报告了各种添加剂的作用，并提出了一种机械方案。

  DOI：

  10.1039/j39700001967