(5E,13E)-(2R,3aR,4R,9S,14aS)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H,4H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one | 664997-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5E,13E)-(2R,3aR,4R,9S,14aS)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H,4H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one
• CAS: 664997-61-9
• 化学式: C₂₈H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 508.889
• InChiKey: BHSFBJFMIRDDEL-NOAOJAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,13E)-(2R,3aR,4R,9S,14aS)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H,4H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(3Z,11E)-2,15-二羟基-7-甲基-6-氧杂双环[11.3.0]十六碳-3,11-二烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130
• 作为产物：
  描述：

  (((R,E)-4-(benzyloxy)-1-((1R,2S,4R)-2-((S,E)-6-(benzyloxy)hept-1-en-1-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentyl)but-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5E,13E)-(2R,3aR,4R,9S,14aS)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H,4H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130

文献信息

• Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865
  作者：Wu, Yikang、Shen, Xin、Yang, Yong-Qing、Hu, Qi、Huang, Jia-Hui

  DOI：——

  日期：——