(S,E)-3-(5-(2-(2-isopropyl-3-methoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane | 1235892-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-3-(5-(2-(2-isopropyl-3-methoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: (3S)-3-[(E)-5-[2-(3-methoxy-2-propan-2-ylphenyl)-1,3-dithian-2-yl]-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 1235892-91-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂S₂
• 分子量: 420.681
• InChiKey: QEJWOLZRVUIBGY-DOIQENQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(5-(2-(2-isopropyl-3-methoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(S,E)-3-(6-(2-isopropyl-3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  针对 FtsZ 的抗菌天然产物的合成：(+)-Totarol 和相关的 Totarane 二萜

  摘要：

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol100929z
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-8-(2-(2-isopropyl-3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane-2-yl)-2,6-dimethyloct-6-ene-2,3-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(S,E)-3-(5-(2-(2-isopropyl-3-methoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  针对 FtsZ 的抗菌天然产物的合成：(+)-Totarol 和相关的 Totarane 二萜

  摘要：

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol100929z

文献信息

• Synthesis of Antimicrobial Natural Products Targeting FtsZ: (+)-Totarol and Related Totarane Diterpenes
  作者：Michelle B. Kim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol100929z

  日期：2010.8.6

  An efficient, convergent synthesis of totarol by a diastereoselective epoxide/alkene/arene bicyclization is described. The reported synthesis enables the preparation of related diterpenes totaradiol and totarolone as well as previously unavailable derivatives that exhibit comparable inhibition of the bacterial cell division protein FtsZ.

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。