1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-fluoro-4-methyl-6-methylidene-2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-1,3,2-diazasiline | 1238306-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-fluoro-4-methyl-6-methylidene-2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-1,3,2-diazasiline
• CAS: 1238306-33-6
• 化学式: C₃₄H₄₀F₅N₃Si
• 分子量: 613.789
• InChiKey: CUHODQKDMFSSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(2,6-diisopropyl-phenyl)-6-methyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-[1,3,2]diazasiline 、 五氟吡啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-fluoro-4-methyl-6-methylidene-2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-1,3,2-diazasiline
  参考文献：
  名称：

  不同配位硅的亚甲硅烷选择性芳烃 C-F 和 C-H 键活化

  摘要：

  在此我们报告了稳定的双配位亚甲硅烷基的反应，L(1)Si [L(1) = CH{(C=CH(2))(CMe)(2,6-iPr(2)C(6) H(3)N)(2)}] (1) 和三配位亚甲硅烷基 (Lewis base stable silylene), L(2)SiCl [L(2) = PhC(NtBu)(2)] (2) 与芳烃含有CF和CH键的化合物。1 和 2 与六氟苯 (C(6)F(6)) 反应得到硅 (IV) 氟化物 L(1)SiF(C(6)F(5)) (3) 和 L(2)SiFCl (C(6)F(5)) (4) 分别。该反应通过前所未有的 CF 键之一与硅 (II) 中心的氧化加成进行，无需任何额外的催化剂。当 1 和 2 用八氟甲苯 (C(6)F(5)CF(3)) 处理时，五氟吡啶 (C(5)F(5)N) 区域选择性 CF 键活化发生导致形成 L(1)SiF (4-C(6)F(4)CF(3))

  DOI：

  10.1021/ja103988d

文献信息

• Selective Aromatic C−F and C−H Bond Activation with Silylenes of Different Coordinate Silicon
  作者：Anukul Jana、Prinson P. Samuel、Gašper Tavčar、Herbert W. Roesky、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/ja103988d

  日期：2010.7.28

  octafluorotoluene (C(6)F(5)CF(3)), pentafluoropyridine (C(5)F(5)N) regioselective C-F bond activation occurs leading to the formation of L(1)SiF(4-C(6)F(4)CF(3)) (5), L(1)SiF(4-C(5)F(4)N) (6), L(2)SiFCl(4-C(6)F(4)CF(3)) (7), and L(2)SiFCl(4-C(5)F(4)N) (8), respectively. More interestingly, compounds 1 and 2 react with pentafluorobenzene (C(6)F(5)H) under formation of silicon(IV) hydride L(1)SiH(C(6)F(5)) (9)

  在此我们报告了稳定的双配位亚甲硅烷基的反应，L(1)Si [L(1) = CH(C=CH(2))(CMe)(2,6-iPr(2)C(6) H(3)N)(2)}] (1) 和三配位亚甲硅烷基 (Lewis base stable silylene), L(2)SiCl [L(2) = PhC(NtBu)(2)] (2) 与芳烃含有CF和CH键的化合物。1 和 2 与六氟苯 (C(6)F(6)) 反应得到硅 (IV) 氟化物 L(1)SiF(C(6)F(5)) (3) 和 L(2)SiFCl (C(6)F(5)) (4) 分别。该反应通过前所未有的 CF 键之一与硅 (II) 中心的氧化加成进行，无需任何额外的催化剂。当 1 和 2 用八氟甲苯 (C(6)F(5)CF(3)) 处理时，五氟吡啶 (C(5)F(5)N) 区域选择性 CF 键活化发生导致形成 L(1)SiF (4-C(6)F(4)CF(3))