1-phenyl-cis-1,2-cyclopentanediol | 81155-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-cis-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (rac)-syn-1-phenylcyclopentane-1,2-diol；(1R,2R)-1-phenylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 81155-86-4；131221-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CWTWKJLRHPCTRR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-cis-1,2-cyclopentanediol 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-hydroxy-2-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环戊烯 在 MnO₄(-) 作用下， 以7%的产率得到1-phenyl-cis-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469

文献信息

• Intrinsic migration aptitudes of alkyl groups in a pinacol rearrangement
  作者：Eckehardt Wistuba、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82067-0

  日期：1981.1

  From rates of solvolysis of substituted cis-2-tosyloxy-cyclopentanols in sodium acetate buffered acetic acid the following relative migration aptitudes were deduced: H(171); CH3(6.7); C2H5(9.7); 2-C3H5(5.2); t-C4H9(2.5); C6H5(62).

  从取代的顺-2-甲苯磺酰氧基-环戊醇在乙酸钠缓冲的乙酸中的溶剂分解速率，推导出以下相对迁移率：H（171）； H（171）；N （1）。CH 3（6.7）；C 2 H 5（9.7）；C 2 H 5（9.7）。2-C 3 H 5（5.2）；TC 4 H 9（2.5）；C 6 H 5（62）。
• A Study of Transesterification of Chiral (−)-Pinanediol Methylboronic Ester with Various Structurally Modified Diols
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1007/s00706-007-0681-7

  日期：2007.8

  The transesterification of chiral (−)-pinanediol methylboronic ester was studied with various structurally modified diols by 1H NMR to understand the factors influencing the unusual stability of this boronic ester as well as to find ways of recovering pinanediol from its methylboronic ester. In all the cases, reactions were allowed to proceed to equilibrium. The preliminary experiments indeed have

  通过各种结构改性的二醇，通过1 H NMR研究了手性（-）-with烷二醇甲基硼酸酯的酯交换反应，以了解影响该硼酸酯异常稳定性的因素，并找到从其甲基硼酸酯中回收pin二醇的方法。在所有情况下，使反应进行到平衡。初步实验确实显示了一些令人鼓舞的结果（pin烷二醇的取代率高达40-53％）。在基于环戊烷的 顺式 -1,2-二醇中， 内 -2-苯基 -exo ， exo -2,3-降冰片烷二醇似乎是取代pin烷二醇最有效的二醇（38％）。在基于pin烷的二醇的情况下，使用2-乙基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷- 顺式 -2,3-二醇（53％）可获得最佳结果 。有趣的是，观察到与2-苯基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷- 顺式 -2,3-二醇的酯交换反应 仅在4天后即可产生50％的转化率，而前一个二醇则需要24天达到平衡。
• Asymmetric oxidation of 1,2-diols using N-bromosuccinimide in the presence of chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Hitomi Arimoto、Yoshihiro Matsumura、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.014

  日期：2007.12

  Asymmetric oxidation of 1,2-diols using N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX has been exploited. This oxidation was applicable to asymmetric desymmetrization of meso-hydrobenzoin and kinetic resolution of dl-hydrobenzoin and racemic-cycloalkane-cis-1,2-diols to afford optically active α-ketoalcohols with good to high enantiomeric excess.

  已经开发了在三氟甲磺酸铜（II）和（R，R）-Ph-BOX存在下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）进行1,2-二醇的不对称氧化的方法。这种氧化是适用于不对称desymmetrization内消旋氢化苯偶姻和的动力学拆分DL氢化苯偶姻和外消旋-cycloalkane-顺-1,2-二醇，得到光学活性的α-酮醇具有良好的高对映体过量。