(2R,3S,4R)-2-dimethoxymethyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)-4-benzoyloxy-tetrahydrofuran | 88751-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-dimethoxymethyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)-4-benzoyloxy-tetrahydrofuran
• CAS: 88751-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S
• 分子量: 436.483
• InChiKey: VZEZESLSSAAVAK-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-dimethoxymethyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)-4-benzoyloxy-tetrahydrofuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2 S-（2-羟乙基）-3 R-羟基-4 S-（胸腺嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基）-四氢呋喃的合成

  摘要：

  开发了两种合成策略以获得异核苷2a和2b。从已知化合物4开始，通过Wittig反应和Stannyl-脱磺酰化反应实现了糖6-末端一个碳单元的延伸。双键氧化后，合成了具有延长的侧链2a和2b的异核苷。为了合成含有不同碱基的异核苷，开发了一种环氧化物中间体方法。通过18的区域选择性环氧化物开环反应以高收率合成了异核苷2a和2b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.039
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,5-Anhydro-D-xylose dimethyl acetal 3-(4-methylbenzenesulfonate) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以98.1%的产率得到(2R,3S,4R)-2-dimethoxymethyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)-4-benzoyloxy-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2 S-（2-羟乙基）-3 R-羟基-4 S-（胸腺嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基）-四氢呋喃的合成

  摘要：

  开发了两种合成策略以获得异核苷2a和2b。从已知化合物4开始，通过Wittig反应和Stannyl-脱磺酰化反应实现了糖6-末端一个碳单元的延伸。双键氧化后，合成了具有延长的侧链2a和2b的异核苷。为了合成含有不同碱基的异核苷，开发了一种环氧化物中间体方法。通过18的区域选择性环氧化物开环反应以高收率合成了异核苷2a和2b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.039

文献信息

• Synthesis and properties of novel l-isonucleoside modified oligonucleotides and siRNAs
  作者：Jun Zhang、Yue Chen、Ye Huang、Hong-Wei Jin、Ren-Ping Qiao、Lei Xing、Liang-Ren Zhang、Zhen-Jun Yang、Li-He Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26219c

  日期：——

  incorporated into a DNA single strand and siRNA. It was found that isonucleoside 5 modified oligonucleotides can form stable double helical structures with their complementary DNA and RNA and the stability towards nuclease and ability to activate RNase H are more promising compared with the unmodified, natural analogues. In siRNA, passenger strand modified with isonucleoside (5a/b) at 3′ or 5′ terminal

  反义寡核苷酸和siRNA是潜在的治疗剂，它们的化学修饰在改善寡核苷酸的性质和活性方面起着重要的作用。异核苷是一种核苷类似物，其中核苷碱基从C-1移至其的其他位置。核糖。在该报告中，合成了在糖部分包含5'-CH 2延伸链的新型异核苷5，因此将异腺苷5a和异胸苷5b掺入了DNA单链和siRNA中。发现异核苷5修饰的寡核苷酸可以与其互补的DNA和RNA形成稳定的双螺旋结构，并且与未修饰的天然类似物相比，对核酸酶的稳定性和激活RNase H的能力更有希望。在siRNA中，在3'或5'末端用异核苷（5a / b）修饰的过客链可以保留沉默活性，并使过客链特异脱靶效应最小化。