4-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde | 1361537-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1361537-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GFPRSQMAXYDYAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 在 dirhodium(II) tetrakis(methyl 2-oxopyrrolidine-5(S)-carboxylate) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methoxy-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N-二融合吲哚啉通过非羰稳定型铑卡宾Ç ？H插入N-氮杂环丁烷基亚胺

  摘要：

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103155
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇介导的环胺经由氢化物转移的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化。

  摘要：

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02606

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• Direct Intermolecular C–H Functionalization Triggered by 1,5-Hydride Shift: Access to <i>N</i>-Arylprolinamides via Ugi-Type Reaction
  作者：Le Zhen、Jiankun Wang、Qing-Long Xu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Guangji Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00378

  日期：2017.4.7

  yields. This is an example of a two starting material–three component reaction. The benzyl alcohol substrate 1 acts as a dual synthon, which upon treatment with a Brønsted acid affords iminium ion and water. Nucleophilic attack at the iminium ion by the third component isocyanide, followed by hydrolysis with the endogenic water, gives the Ugi-type reaction products. The reaction proceeds under mild conditions

  已经建立了一种由1,5-氢化物转移引发的新型Ugi型反应，可以高原子经济性和高收率获得N-芳基脯氨酰胺和相关化合物。这是两种原料－三组分反应的一个例子。苯甲醇底物1充当双重合成子，用布朗斯台德酸处理后得到亚氨基离子和水。第三组分异氰对亚胺离子的亲核攻击，然后用内生水水解，得到Ugi型反应产物。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种底物。
• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。
• Construction of Oxadiazepines via Lewis Acid-Catalyzed Tandem 1,5-Hydride Shift/Cyclization
  作者：Yong-Zhi Chang、Ming-Lei Li、Wen-Feng Zhao、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01609

  日期：2015.10.2

  oxadiazepines via 1,5-hydride shift/cyclization of pyrrolidine- or tetrahydroisoquinoline-containing nitrones has been developed. With 1,3-dipole nitrones serving as the hydride acceptors, this transformation was promoted by a Lewis acid, providing access to structurally diverse oxadiazepines in good yields. A one-pot process for in situ nitrone formation, a 1,5-hydride shift, and ring cyclization was also

  已经开发了通过含吡咯烷或四氢异喹啉的亚硝基的1，5-氢化物转移/环化反应迅速获得草二氮杂卓的方法。以1,3-偶极硝酮作为氢化物受体，路易斯酸促进了这种转变，从而以高收率获得了结构多样的草二氮杂卓类化合物。还实现了用于原位形成硝酮，1,5-氢化物转移和环环化的一锅法。
• Synthesis of Tetrahydro[1,3,4]triazepines via Redox-Neutral α-C(sp³)–H Amination of Cyclic Amines
  作者：Xiao-De An、Kang Duan、Xian-Jiang Li、Jian-Ming Yang、Yong-Na Lu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01703

  日期：2019.9.20

  acid-catalyzed α-C(sp3)-H amination of cyclic amines using hydrazines as coupling partners has been reported. This methodology provides a unique protocol to the one-step assembly of tetrahydro[1,3,4]triazepines via [1,5]-hydride transfer-initiated C(sp3)-H amination. This reaction features mild conditions, good yields, and high atom economy.

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。