(4-(2,2'-bithiophen-5-yl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 886054-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (4-(2,2'-bithiophen-5-yl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 5-[4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl-2,2'-bithiophene
• CAS: 886054-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₄OS₂Si
• 分子量: 372.627
• InChiKey: NMFDJLJJSQXKEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2,2'-bithiophen-5-yl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 哌啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[[5'-(4-羟基苯基)[2,2'-联噻吩]-5-基]亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  大脑中淀粉样蛋白聚集体的体内光学成像：荧光标记的设计。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500845
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 、 2,2'-联二噻吩 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(4-(2,2'-bithiophen-5-yl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Direct Arylation as a Synthetic Tool for the Synthesis of Thiophene-Based Organic Electronic Materials

  摘要：

  The efficient synthesis of thiophene based organic electronic materials can be carried out in high yields using simple starting materials by employing palladium-catalyzed direct arylation. The direct arylation method was applied to the (formal) synthesis of ten molecules that have exhibited promise for applications as optoelectronic materials. The syntheses feature the following advantages over traditional cross-coupling techniques: (1) higher yields, (2) fewer synthetic operations, (3) lower catalyst loadings, and (4) does not employ organometallic intermediates. The advantages of direct arylation make it an ideal strategy for the synthesis of thiophene containing organic electronic materials.

  DOI：

  10.1021/cm103483q