N-[methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide | 946826-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide
• 英文别名: [Methyl-(4-nitrophenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]cyanamide；[methyl-(4-nitrophenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 946826-73-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₃S
• 分子量: 225.228
• InChiKey: TUZCNNDMUIHYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide 在 zinc dibromide sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(1H-tetrazol-5-yl) methyl 4-nitrophenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(1H)-Tetrazole Sulfoximines

  摘要：

  N-(1H)-Tetrazole sulfoximines are readily available by addition of sodium azide to the corresponding N- cyano derivatives in the presence of ZnBr2. The use of these N-(1H)-tetrazoles as intermediates in the synthesis of other N-heterocyclic sulfoximines is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol071302+
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano methyl 4-nitrophenyl sulfilimine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-[methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  N-氰基取代的亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的无金属合成

  摘要：

  从相应的硫化物开始，N-氰基亚砜亚胺可在无金属条件下通过相应的N-氰基取代的亚硫亚胺容易地获得。该反应顺序包括在碱和存在与氰酰胺硫化物亚胺化Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后被米介导的所得硫亚胺中间体的氧化氯过氧苯甲酸（MCPBA）。 卤化物-无金属-腈-硫化物-硫亚胺-磺胺嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258192

文献信息

• Access to N-cyanosulfoximines by transition metal-free iminations of sulfoxides
  作者：C. A. Dannenberg、L. Fritze、F. Krauskopf、C. Bolm

  DOI：10.1039/c6ob02691e

  日期：——

  transition metal-free synthesis of N-cyanosulfoximines from sulfoxides using N-chlorosuccinimide (NCS) as oxidising agent and cyanamide as nucleophilic amine source is reported. The products are obtained in moderate to excellent yields. The protocol enables an easy access to N-cyanosulfoximines from readily available starting materials under inversion of configuration at a preexisting stereogenic center.

  据报道，使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂，并使用氰胺作为亲核胺源，可从亚砜无过渡金属合成N-氰基亚砜肟。以中等至优异的产率获得产物。该方案使得在现有立体发生中心的构型反转下，可以容易地从容易获得的起始原料中获得N-氰基亚砜基。
• 5-Carbonyl-1,3-oxazine-2,4-diones from <i>N</i>-Cyanosulfoximines and Meldrum’s Acid Derivatives
  作者：Felix Brosge、Johannes Florian Kochs、Mariela Bregu、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02504

  日期：2020.8.21

  At elevated temperatures, N-cyanosulfoximines react with Meldrum’s acid derivatives to give sulfoximines with N-bound 5-carbonyl-1,3-oxazine-2,4-dione groups. A representative product was characterized by single-crystal X-ray structure analysis. The product formation involves an unexpected molecular reorientation requiring several sequential bond-forming and -cleaving processes.

  在升高的温度下，N-氰基亚砜肟与Meldrum的酸衍生物反应，生成具有N-结合的5-羰基-1,3-恶嗪-2,4-二酮基的亚砜肟。代表性产品通过单晶X射线结构分析来表征。产物的形成涉及意想不到的分子重新取向，需要几个顺序的键形成和裂解过程。
• Iodinane- and Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Olivia Bistri、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol7016577

  日期：2007.9.1

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.