1,2-bis((4-bromophenyl)chloromethylene)hydrazine | 837429-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis((4-bromophenyl)chloromethylene)hydrazine
• 英文别名: Bis(4 bromophenylchloromethylene)hydrazine；4-bromo-N-[(4-bromophenyl)-chloromethylidene]benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 837429-72-8
• 化学式: C₁₄H₈Br₂Cl₂N₂
• 分子量: 434.945
• InChiKey: KMERZGSDEVDIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  463.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis((4-bromophenyl)chloromethylene)hydrazine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[4-[5-[4-(4-Formylphenyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含电子传输芳族三唑或恶二唑链段的聚对苯撑亚乙烯基衍生物

  摘要：

  我们报告的共聚物的合成中，光学和电化学细节，和属性P1 - P3由备用空穴传输1,4-双（己氧基）-2,5-二苯乙烯基苯（HDB）和电子传输4-（4-（己氧基）苯基）-3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑（EDT）或2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（EDO）链段通过醚间隔基或扭曲连接σ键（联苯）。这些共聚物可溶于常见的有机溶剂，如氯仿，NMP和1,1,2,2-四氯乙烷，并具有良好的热稳定性，分解温度高于375°C。P1 - P3在光激发时显示出从EDT或EDO到EDO荧光团的有效能量转移。的光学和电化学性质通过与含有相似发色团的P4和P5进行比较，还对P1 - P3进行了详细研究。从循环伏安图的发作氧化和还原电势为分离P1和缀合P2是相当的，这表明在扭曲σ键的效果P2是类似于醚间隔物的P1。P2和P3的优化几何结构表明，基于MNDO半经验计算，HDB与EDT或EDO之间的扭转角分别为83

  DOI：

  10.1021/ma048990m
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N'-(4-bromobenzoyl)benzohydrazide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到1,2-bis((4-bromophenyl)chloromethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应合成4-烷基-4H-1,2,4-三唑衍生物及其发光性能。

  摘要：

  利用铃木交叉偶联反应合成了4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑的新衍生物。提出的方法包括在离子液体的存在下或在常规溶剂中，制备含溴的4-烷基-4H-1,2,4-三唑，并将其与不同的市售硼酸偶联。测试获得的化合物的发光性质。

  DOI：

  10.3390/molecules24030652

文献信息

• Triazole and Pyridine Hybrid Molecules as Electron-Transport Materials for Highly Efficient Green Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Xiang-Long Li、Hua Ye、Dong-Cheng Chen、Kun-Kun Liu、Gao-Zhan Xie、Yi-Fan Wang、Chang-Cheng Lo、A. Lien、Junbiao Peng、Yong Cao、Shi-Jian Su

  DOI：10.1002/ijch.201400064

  日期：2014.7

  A series of triazole and pyridine hybrid molecules, with a triazole core and pyridine periphery, were designed and synthesized as an electron‐transport layer (ETL) and a hole/exciton‐block layer for green phosphorescent organic light‐emitting diodes. Compared with the widely‐used electron‐transport material (ETM) of 3‐(biphenyl‐4‐yl)‐5‐(4‐tert‐butylphenyl)‐4‐phenyl‐4H‐1,2,4‐triazole (TAZ) with a triazole

  设计并合成了一系列具有三唑核和吡啶外围的三唑和吡啶杂化分子，作为绿色磷光有机发光二极管的电子传输层（ETL）和空穴/激子阻挡层。与广泛使用的电子传输材料（ETM）的3-（联苯-4-基）-5-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-4-H-4、1,2,4-三唑（TAZ）通过使用三唑核，将吡啶环引入分子的外围可获得较低的HOMO和LUMO能级，从而改善了电子注入和载流子限制。在ITO / HATCN（5 nm）/ TAPC（40 nm）/ CBP：8 wt％Ir（PPy）3的器件结构中实现了显着降低的驱动电压（10 nm）/ ETL（40 nm）/ LiF（1 nm）/ Al（90 nm），由于改善了电子注入和电子发射，提供了72.2 lm W -1的最大功率效率和21.8％的外部量子效率。传输，从而使载流子重组更加平衡，这比基于TAZ的设备的载流子重组高得多。
• 聚集诱导发光有机荧光小分子材料及其在 DNT和TNT气体荧光检测中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108865117B

  公开（公告）日：2021-03-16

  聚集诱导发光有机荧光小分子材料及其在DNT和TNT气体荧光检测中的应用，属于荧光传感技术领域。具体涉及以3,4,5‑三苯基‑4H‑1,2,4‑三氮唑为结构中心，连接四苯乙烯、三苯胺或咔唑的AIE型荧光传感材料。这类材料在稀溶液中的荧光微弱，而在聚集过程或固态时表现出强的荧光。四苯乙烯作为该荧光分子的核心构筑单元，不但使材料具有AIE特性，而且其可自由旋转的苯环对构建多孔结构的薄膜有促进作用，即可形成多空穴结构的薄膜又可以与NACS类爆炸物形成π‑π堆积，保证了该荧光材料对于DNT和TNT检测不但具有极高的选择性和灵敏度，且响应快速。
• 三唑化合物及发光器件
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN106699735A

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开一种三唑化合物。所述三唑化合物为非对称结构，降低了材料的结晶性，提高了其蒸镀时的成膜性，有助于提高发光器件的老化性能；在保持原有的TADF性能前提下，具有良好的器件稳定性。本发明还提供一种应用所述三唑化合物的发光器件。
• Bipolar material with spiro-fluorenyl terminals: synthesis, characterization and application for enhancement of electrophosphorescence
  作者：Chia-Shing Wu、Juin-Wei Wu、Yun Chen

  DOI：10.1039/c2jm35490j

  日期：——

  We have designed a novel bipolar material (FTzCz) consisting of spiro-fluorenyl terminals and a bipolar core to enhance emission efficiency of phosphorescent light-emitting diodes based on a conventional poly(9-vinylcarbazole) host and Ir(ppy)3 dopant. The core is composed of directly linked hole-transporting carbazolyl and electron-affinitive aromatic 1,2,4-triazolyl groups. The bipolar FTzCz was synthesized by the Suzuki coupling reaction and was well characterized. It exhibited not only good thermal stability due to its rigid and non-planar chemical structure, but also facilitated hole- and electron-affinities simultaneously. Blending the bipolar FTzCz with PVK significantly enhanced the performance of electrophosphorescent devices [ITO|PEDOT:PSS|(PVK + FTzCz):Ir(ppy)3 (4 wt%)|BCP (10 nm)|Ca (50 nm)|Al (100 nm)]. The maximum luminance and maximum luminance efficiency were enhanced from 3550 cd m−2 and 5.6 cd A−1 (neat PVK-based device) to 4510 cd m−2 and 9.9 cd A−1 (blend device with PVK : FTzCz = 8 : 2), respectively. Our results demonstrate the efficacy of the bipolar FTzCz in enhancing performance of electrophosphorescent devices.

  我们设计了一种新型双极材料（FTzCz），它由螺芴基端和双极内核组成，可提高基于传统聚（9-乙烯基咔唑）宿主和 Ir(ppy)3 掺杂剂的磷光发光二极管的发射效率。内核由直接相连的空穴传输型咔唑基团和电子亲和型芳香 1,2,4- 三唑基团组成。双极 FTzCz 是通过铃木偶联反应合成的，并具有良好的特性。由于其刚性和非平面化学结构，它不仅具有良好的热稳定性，而且还能同时促进空穴和电子的亲和性。将双极 FTzCz 与 PVK 混合可显著提高电磷光器件 [ITO|PEDOT:PSS|(PVK + FTzCz):Ir(ppy)3 (4 wt%)|BCP (10 nm)|Ca (50 nm)|Al (100 nm)]的性能。最大亮度和最大亮度效率分别从 3550 cd m-2 和 5.6 cd A-1 （纯 PVK 基器件）提高到 4510 cd m-2 和 9.9 cd A-1（PVK : FTzCz = 8 : 2 的混合器件）。我们的研究结果证明了双极 FTzCz 在提高电磷光器件性能方面的功效。
• 一种三唑化合物及其发光器件
  申请人：瑞声光电科技（常州）有限公司

  公开号：CN106938999A

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种三唑化合物及应用该三唑化合物的发光器件。本发明的三唑化合物包括给电子基团Ar1，以及取代基团Ar2；其中，Ar2可表示氢、取代或未取代的C6～36芳香基、取代或未取代的C6～36芳香稠环基。本发明的三唑化合物结构对称，具有合成简单、路线成熟的优势。本发明的三唑化合物，通过取代基Ar2的自身空间位阻，兼顾了成膜性和热致延迟荧光性能，使用该材料的器件具有良好的稳定性。