2-nitro-1-phenylethan-2,2-d2-1-ol | 1085963-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-phenylethan-2,2-d2-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-phenylethanol-2,2-d₂；2-nitro-1-phenylethanol-d₂
• CAS: 1085963-18-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 169.148
• InChiKey: XUEWIQNQPBSCOR-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-phenylethan-2,2-d2-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-amino-1-phenylethanol-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  氘标记相关的有机催化硝基醛醇反应

  摘要：

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701224
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 重水 作用下， 反应 12.0h， 以31%的产率得到2-nitro-1-phenylethan-2,2-d2-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氘标记相关的有机催化硝基醛醇反应

  摘要：

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701224

文献信息

• Robust Continuous-Flow Synthesis of Deuterium-Labeled <i>β</i>-Nitroalcohols Catalyzed by Basic Anion Exchange Resin
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Naoya Ito、Hayato Masuda、Wataru Teranishi、Sunliang Cui、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.20200067

  日期：2020.8.15

  A practical and efficient continuous-flow system was developed for the synthesis of site-selectively deuterium-labeled β-nitroalcohols by using the tertiary amine-functionalized basic anion exchang...

  开发了一种实用且高效的连续流系统，用于通过使用叔胺功能化的碱性阴离子交换剂合成位点选择性氘标记的β-硝基醇。
• Dual-reagent organocatalysis with a phosphine and electron-deficient alkene: application to the Henry reaction
  作者：Xiu Wang、Fan Fang、Chen Zhao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.092

  日期：2008.11

  Trip henylphosphine in combination with methyl acrylate was found to be able to catalyze the Henry (nitroaldol) reaction of various aldehydes and alpha-keto esters to give the corresponding beta-nitroalkanols in good to excellent yields, and a catalytic cycle involving a zwitterionic phosphine-alkene adduct was proposed for this dual-reagent organocatalysis according to the deuterium-labeling experiments with CD3NO2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.