trifluoromethyl 4-methoxybenzenesulfonate | 1197209-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethyl 4-methoxybenzenesulfonate
• CAS: 1197209-28-1
• 化学式: C₈H₇F₃O₄S
• 分子量: 256.202
• InChiKey: WUWVEHXLZARQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl 4-methoxybenzenesulfonate 、 trifluoro(3-phenylpropyl)-λ⁴-borane potassium salt 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 作用下， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(3-(trifluoromethoxy)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。

  摘要：

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01741
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trifluoromethyl 4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基重氮四氟硼酸酯的银介导的三氟甲氧基化

  摘要：

  在这里，我们报道了通过将芳香族氨基基团转换为OCF 3基团，银介导的（杂）芳基重氮四氟硼酸酯的三氟甲氧基化作用。该方法被认为是经典Sandmeyer型反应的三氟甲氧基化反应形式，它使用容易获得的芳基和杂芳族胺作为原料，并使用AgOCF 3作为三氟甲氧基化试剂。广泛的底物范围和简单，温和的反应条件使该转化成为构建芳基-OCF 3键的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03000

文献信息

• Asymmetric silver-catalysed intermolecular bromotrifluoromethoxylation of alkenes with a new trifluoromethoxylation reagent
  作者：Shuo Guo、Fei Cong、Rui Guo、Liang Wang、Pingping Tang

  DOI：10.1038/nchem.2711

  日期：2017.6

  Fluorinated organic compounds are becoming increasingly important in pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. The introduction of trifluoromethoxy groups into new drugs and agrochemicals has attracted much attention due to their strongly electron-withdrawing nature and high lipophilicity. However, synthesis of trifluoromethoxylated organic molecules is difficult owing to the decomposition

  氟化有机化合物在制药，农用化学品和材料科学中变得越来越重要。由于三氟甲氧基具有强的吸电子性和高亲脂性，因此在新药和农用化学品中引入三氟甲氧基一直备受关注。但是，由于三氟甲氧基阴离子的分解和过渡金属-三氟甲氧基配合物中的β-氟化物的消除，三氟甲氧基化有机分子的合成非常困难，到目前为止，尚无催化对映选择性的三氟甲氧基化反应的报道。在这里，我们提出了一个不对称的银催化烯烃分子间三氟三甲氧基化反应的例子，其中三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为新的三氟甲氧基化试剂。与其他三氟甲氧基化试剂相比，TFMS易于制备且具有良好的反应性和热稳定性。另外，该反应操作简单，可扩展并且在温和的反应条件下进行。此外，通过将该方法应用于天然产物和天然产物衍生物中的双键的溴三氟甲氧基化，已经证明了广泛的范围和良好的官能团相容性。
• Silver-Mediated Intermolecular Iodotrifluoromethoxylation of Alkenes
  作者：Qingyun Huang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03206

  日期：2020.2.21

  For the first time, intermolecular iodotrifluoromethoxylation between alkenes and NIS with AgF as the catalyst and TFMS as the trifluoromethoxylation reagent has been explored. The practical processes, good functional group tolerance, and easy scalability make this reaction an attractive protocol for the synthesis of trifluoromethoxylated iodides, which can be readily used for further synthetic manipulation

  首次探索了以AgF为催化剂，TFMS为三氟甲氧基化试剂的烯烃与NIS之间的分子间碘三氟甲氧基化反应。实用的工艺，良好的官能团耐受性和易于扩展的性能使该反应成为合成三氟甲氧基化碘化物的诱人方法，可轻松用于进一步的合成操作。
• Silver‐Promoted Oxidative Benzylic C−H Trifluoromethoxylation
  作者：Haodong Yang、Feng Wang、Xiaohuan Jiang、Yu Zhou、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201807144

  日期：2018.10

  silver‐promoted oxidative benzylic C−H trifluoromethoxylation has been reported for the first time. With trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent, various arenes, having diverse functional groups, undergo trifluoromethoxylation of their benzylic C−H bonds to form trifluoromethyl ethers under mild reaction conditions. In addition, the trifluoromethoxylation and the fluorination of methyl

  首次报道了银促进的氧化苄基CH三氟甲氧基化反应。用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂，具有不同官能团的各种芳烃在温和的反应条件下对其苄基CH键进行三氟甲氧基化，形成三氟甲基醚。此外，已经实现了一步法制备富电子芳烃的三氟甲氧基化和甲基氟化，以制备α-氟苄基三氟甲基醚。
• Direct Dehydroxytrifluoromethoxylation of Alcohols
  作者：Xiaohuan Jiang、Zhijie Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201711050

  日期：2018.1.2

  developed. This method generated an alkyl fluoroformate in situ from alcohols, followed by nucleophilic trifluoromethoxylation with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. The reaction is operationally simple and scalable, and it proceeds under mild reaction conditions to provide access to a wide range of trifluoromethyl ethers from alcohols. In addition, this method

  已经开发出醇直接脱羟基三氟甲氧基化的第一个例子。该方法由醇原位生成氟代甲酸烷基酯，然后用三氟甲基芳基磺酸酯（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂进行亲核性三氟甲氧基化。该反应操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下进行以提供从醇类中获得各种三氟甲基醚的途径。此外，该方法适用于复杂小分子的后期三氟甲氧基化。
• Trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS): An applicable trifluoromethoxylation reagent
  作者：Meng Lei、Hang Miao、Xueyuan Wang、Wen Zhang、Chengjian Zhu、Xiaqiang Lu、Jian Shen、Yanru Qin、Haoyang Zhang、Sijia Sha、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.033

  日期：2019.5

  fluorine-containing groups, trifluoromethyl aryl ethers (ArOCF3) have unique properties in drug design and are difficult to be synthesized, and many different methods were developed to prepare them. A novel one-pot synthesis of o-iodine-aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3I) was described by the reaction of trifluoromethoxylation and iodination with trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS) in this manuscript

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。