(Z)-5,12-bis(benzyloxy)-14-hydroxy-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c][1]oxacyclododecen-(10H)-one | 1240406-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-5,12-bis(benzyloxy)-14-hydroxy-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c][1]oxacyclododecen-(10H)-one
• 英文别名: (4R,6R,9Z)-16-hydroxy-4-methyl-6,14-bis(phenylmethoxy)-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
• CAS: 1240406-99-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: JYEGYXDRWYJWBC-RCUGVVSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,12-bis(benzyloxy)-14-hydroxy-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c][1]oxacyclododecen-(10H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（3R，5R）-5-羟基-de-O-甲基二十二聚体

  摘要：

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258244
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(benzyloxy)oct-7-en-2-yl 2-allyl-4-(benzyloxy)-6-hydroxybenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(Z)-5,12-bis(benzyloxy)-14-hydroxy-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c][1]oxacyclododecen-(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（3R，5R）-5-羟基-de-O-甲基二十二聚体

  摘要：

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258244

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin via the Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、N. Thrimurtulu、Md. Rahman、J. Reddy、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258244

  日期：2010.11

  A practical stereoselective total synthesis of (3R,5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been accomplished via Prins cyclization. It exhibits potato microtuber inducing activity. The synthetic sequence involves Prins cyclization, reductive opening of the pyran ring, esterification, and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. Prins cyclization - ring-closing metathesis - esterification

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯