2-(methyl(2-methylnaphthalen-1-yl)amino)benzaldehyde | 1236294-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(methyl(2-methylnaphthalen-1-yl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[Methyl-(2-methylnaphthalen-1-yl)amino]benzaldehyde
• CAS: 1236294-24-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ZSBNREFLRIOEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(2-methylnaphthalen-1-yl)amino)benzaldehyde 、 异丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(E)-N-(2-((isopropylimino)methyl)phenyl)-N,2-dimethylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有分子内NH-NH氢键的轴向手性联芳基胺的构型稳定性的起源的见解

  摘要：

  已经开发出具有分子内NH-N氢键的结构稳定的手性联芳基胺。外消旋化的障碍在19.3-28.2 kcal / mol的范围内，这对应于20°C下对映异构体的外消旋半衰期在7 s至2年的范围内。这些化合物中的一些的对映异构体可通过具有手性固定相的HPLC分离。联芳胺被认为具有与联萘基骨架相似的构象，这由联芳胺的X射线晶体分析表明。N- H在CDCl 3中的1 H NMR光谱中显示为11.1-13.3 ppm ，表明存在强氢键。联芳基具有非常强的分子内NH-N氢键胺（δ NH假定〜13 ppm）经历了消旋作用而没有N–H–N氢键的断裂，而那些具有中等强度NH –N氢键的物质（δNH〜11 ppm）被假定为通过消旋而被消旋。 N–H–N氢键。发现进行手性联芳基胺的氢/氘交换而没有任何外消旋化的痕迹。

  DOI：

  10.1021/jo100586b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-甲基氨基萘 、 2-溴苯甲醛二乙缩醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到2-(methyl(2-methylnaphthalen-1-yl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有分子内NH-NH氢键的轴向手性联芳基胺的构型稳定性的起源的见解

  摘要：

  已经开发出具有分子内NH-N氢键的结构稳定的手性联芳基胺。外消旋化的障碍在19.3-28.2 kcal / mol的范围内，这对应于20°C下对映异构体的外消旋半衰期在7 s至2年的范围内。这些化合物中的一些的对映异构体可通过具有手性固定相的HPLC分离。联芳胺被认为具有与联萘基骨架相似的构象，这由联芳胺的X射线晶体分析表明。N- H在CDCl 3中的1 H NMR光谱中显示为11.1-13.3 ppm ，表明存在强氢键。联芳基具有非常强的分子内NH-N氢键胺（δ NH假定〜13 ppm）经历了消旋作用而没有N–H–N氢键的断裂，而那些具有中等强度NH –N氢键的物质（δNH〜11 ppm）被假定为通过消旋而被消旋。 N–H–N氢键。发现进行手性联芳基胺的氢/氘交换而没有任何外消旋化的痕迹。

  DOI：

  10.1021/jo100586b

文献信息

• Insights into the Origins of Configurational Stability of Axially Chiral Biaryl Amines with an Intramolecular N−H−N Hydrogen Bond
  作者：Kazuhiro Hayashi、Nobuyuki Matubayasi、Changsheng Jiang、Tomoyuki Yoshimura、Swapan Majumdar、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo100586b

  日期：2010.8.6

  spectrum in CDCl3, indicating strong hydrogen bonding. Biaryl amines with an extremely strong intramolecular N−H−N hydrogen bond (δNH ∼13 ppm) were assumed to undergo racemization without cleavage of an N−H−N hydrogen bond, while those with a mediumly strong N−H−N hydrogen bond (δNH ∼11 ppm) are assumed to undergo racemization via cleavage of an N−H−N hydrogen bond. Hydrogen/deuterium exchange of a chiral

  已经开发出具有分子内NH-N氢键的结构稳定的手性联芳基胺。外消旋化的障碍在19.3-28.2 kcal / mol的范围内，这对应于20°C下对映异构体的外消旋半衰期在7 s至2年的范围内。这些化合物中的一些的对映异构体可通过具有手性固定相的HPLC分离。联芳胺被认为具有与联萘基骨架相似的构象，这由联芳胺的X射线晶体分析表明。N- H在CDCl 3中的1 H NMR光谱中显示为11.1-13.3 ppm ，表明存在强氢键。联芳基具有非常强的分子内NH-N氢键胺（δ NH假定〜13 ppm）经历了消旋作用而没有N–H–N氢键的断裂，而那些具有中等强度NH –N氢键的物质（δNH〜11 ppm）被假定为通过消旋而被消旋。 N–H–N氢键。发现进行手性联芳基胺的氢/氘交换而没有任何外消旋化的痕迹。