(1S,3R,8S,10R,12S,13R)-12-[2-[(2S,3R,4S,4aR,8aR)-2,4a-dimethyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]ethyl]-6,6-ditert-butyl-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,12-dimethyl-2,5,7,11-tetraoxa-6-silatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane | 1236055-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,8S,10R,12S,13R)-12-[2-[(2S,3R,4S,4aR,8aR)-2,4a-dimethyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]ethyl]-6,6-ditert-butyl-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,12-dimethyl-2,5,7,11-tetraoxa-6-silatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane
• CAS: 1236055-60-9
• 化学式: C₆₂H₈₄O₁₁Si
• 分子量: 1033.43
• InChiKey: UGMHZAIHPNRSFJ-KBVYJGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.91
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,8S,10R,12S,13R)-12-[2-[(2S,3R,4S,4aR,8aR)-2,4a-dimethyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]ethyl]-6,6-ditert-butyl-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,12-dimethyl-2,5,7,11-tetraoxa-6-silatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₆₂H₈₆O₁₂Si
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 QRSTU 结构域及其 85-epi-和 86-epi-非对映异构体的合成

  摘要：

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、

  DOI：

  10.1021/ja103708j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴乙烷 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-3,6-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl] 3-[(1S,3R,8S,10R,12S,13R)-6,6-ditert-butyl-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,12-dimethyl-2,5,7,11-tetraoxa-6-silatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]propanoate 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1S,3R,8S,10R,12S,13R)-12-[2-[(2S,3R,4S,4aR,8aR)-2,4a-dimethyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]ethyl]-6,6-ditert-butyl-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,12-dimethyl-2,5,7,11-tetraoxa-6-silatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 QRSTU 结构域及其 85-epi-和 86-epi-非对映异构体的合成

  摘要：

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、

  DOI：

  10.1021/ja103708j

文献信息

• Synthesis of the QRSTU Domain of Maitotoxin and Its 85-<i>epi</i>- and 86-<i>epi</i>-Diastereoisomers
  作者：K. C. Nicolaou、Christine F. Gelin、Jae Hong Seo、Zhihong Huang、Taiki Umezawa

  DOI：10.1021/ja103708j

  日期：2010.7.21

  A devised synthetic strategy toward the QRSTU ring system 4 of the marine-derived biotoxin maitotoxin (1) delivered, in addition to 4, its diastereoisomers 85-epi-QRSTU and 86-epi-QRSTU ring systems 5 and 6. The convergent route to these maitotoxin fragments involved coupling of UT and Q building blocks 9 (obtained from 2-deoxy-D-ribose) and 10 (obtained from D-ribose) followed by ring-closing metathesis

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、