(R)-N¹-α-methylbenzyl-1,2-DHP | 120343-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-N¹-α-methylbenzyl-1,2-DHP
• 英文别名: 1-[(1R)-1-phenylethyl]-2H-pyridine
• CAS: 120343-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: LVCFEAHFYICZBN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N¹-α-methylbenzyl-1,2-DHP 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性异喹核苷的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  从可商购的手性胺开始，已经开发出被手性助剂N 1-取代的1，2-二氢吡啶的途径。这些二氢吡啶与丙烯酸甲酯之间的环加成反应，在中等程度的脱除中，已建立了具有良好对映体纯度的异喹核苷，其绝对构型已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80512-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基乙基吡啶氯化物 在 六氟磷酸钾 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N¹-α-methylbenzyl-1,2-DHP
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶盐的改性 Fry 氰化：(-)-Coniine 和 (-)-Solenopsin A 的不对称合成

  摘要：

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300595

文献信息

• 1,4-dihydropyridines from dithionite reduction of pyridinium salts without electron-withdrawing groups as substituents
  作者：Yung-Sing Wong、Christian Marazano、Dino Gnecco、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75796-0

  日期：1994.1

  Conditions have been established for the sodium dithionite (Na2S2O4) reduction of pyridinium salts 1 lacking electron-withdrawing substituents to their corresponding 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 2, a reaction which was previously reported to fail. The importance of hydrophobic effects for this reduction to take place could be recognized from the results obtained. The present procedure offers a very

  已经建立了亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）还原没有吸电子取代基的吡啶鎓盐1到其相应的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）2的条件，该反应先前被报道为失败。从获得的结果可以认识到疏水作用对于这种减少发生的重要性。本方法提供了通往许多1，4-DHP 2，特别是一系列手性衍生物如5和9的非常方便的途径。
• Wong Yung-Sing, Marazano Christian, Gnecco Dino, Das Bhupesh C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 5, S 707-710
  作者：Wong Yung-Sing, Marazano Christian, Gnecco Dino, Das Bhupesh C.

  DOI：——

  日期：——
• MEHMANDOUST, M.;MARAZANO, C.;SINGH, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4423-4426
  作者：MEHMANDOUST, M.、MARAZANO, C.、SINGH, R.

  DOI：——

  日期：——