3-溴-1,10-菲罗啉 | 66127-01-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3-溴-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 3-溴-1,10-邻二氮杂菲；3-溴-1,10-菲咯啉；3-溴-1,10-菲啰啉；3-溴-1,1-菲罗啉
• 英文名称: 3-bromophenanthroline
• 英文别名: 3-bromo-1,10-phenanthroline
• CAS: 66127-01-3
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: OADZHFGJIVKDJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  397.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将其远离氧化剂和热源，并避免阳光直射。

SDS

3-溴-1,10-邻二氮杂菲

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-1,10-phenaNThroline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-1,10-邻二氮杂菲
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 66127-01-3
分子式： C12H7BrN2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3-溴-1,10-邻二氮杂菲

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
173°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
3-溴-1,10-邻二氮杂菲

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-溴-1,10-邻二氮杂菲

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,10-菲罗啉 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-乙炔基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  一种检测Fe(Ⅲ)的香豆素类共轭杂环荧光探针

  摘要：

  本发明一种检测Fe(Ⅲ)的香豆素类共轭杂环荧光探针以邻菲罗啉为受体，以具有良好的光物理和光化学性能的香豆素为生色基团，合成一种新的荧光探针3‑(2‑(1,10‑邻菲罗啉‑3‑基)乙炔基)‑7‑(二乙氨基)‑2H‑香豆素(M3)，其制备方法具体包括3‑溴‑7‑二乙氨基香豆素、3‑(2‑(三甲基硅基)乙炔基)‑1,10‑邻菲罗啉、3‑乙炔基‑1,10‑邻菲罗啉和邻菲罗啉基香豆素类化合物M3的合成步骤。本发明有机化合物M3具有强的荧光，是一种能快速、高效、专一的识别水溶液中的Fe3+荧光探针，具有非常好的应用前景，合成过程较简单，反应条件容易控制，产率高。

  公开号：

  CN111423439B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 吡啶 、 二氯化硫 、 溴 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-溴-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Novel and Simple Synthesis of Brominated 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  本文介绍了一种新颖、简单和相当高效的 3,8-二溴-1,10-菲罗啉、3,6-二溴-1,10-菲罗啉、3,5,8-三溴-1,10-菲罗啉和 3,5,6,8-四溴-1,10-菲罗啉的合成方法。报告了一种新催化剂（二氯化硫-SCl2）在 1,10-菲罗啉溴化过程中的关键作用。在 SCl2 和吡啶存在下，1,10-菲罗啉一水合物发生溴化反应，生成了溴化化合物，而这在以前只能通过复杂的多步骤和繁琐的 Skraup 合成法实现。该研究首次证明了作为中等强度路易斯酸的溴化催化剂 SCl2 的应用，并将研究结果与已知的弱（硫酰氯 - S2Cl2）和强（亚硫酰氯 - SOCl2）溴化催化剂的行为进行了比较。提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1071/ch13711
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氟溴乙酸乙酯 在 cyclopentadienyl iron(II) dicarbonyl dimer 、 3-溴-1,10-菲罗啉 、 3-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  近红外光诱导的铁(I)二聚体引发的氟代烷基溴自由基级联反应用于合成稠环喹唑啉酮

  摘要：

  使用地球上丰富且廉价的铁配合物作为催化剂，结合近红外（NIR）光作为能源，与烷基卤化物进行自由基反应的开发还远远不够。在这项研究中，我们报道了近红外光介导的铁（I）二聚体催化的氟烷基溴自由基级联反应，用于合成带有二氟甲基的环稠合喹唑啉酮。在此过程中，3-溴-1,10-菲咯啉配体促进了[CpFe(CO) 2 ] 2的反应活性，从而提高了反应效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03087

文献信息

• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Comparisons on isomeric 1,10-phenanthroline aromatic heterocyclic derivatives with triphenylamine and thiophene donors before and after rhenium(I) carbonyl complexation
  作者：Yu-Xin Peng、Dan Xu、Na Wang、Tao Tao、Bin Hu、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.061

  日期：2016.6

  We have described herein a series of unsymmetric 1,10-phenanthroline (phen) based aromatic heterocyclic derivatives with triphenylamine (TPA) and thiophene donors (L1–L5) and their respective neutral tricarbonyl rhenium(I) complexes (6a–6e). Comparisons between isomeric compounds L1/L2 and 6a/6b as well as L3/L4/L5 and 6c/6d/6e have been made on their 1H NMR and UV/Vis spectra, single-crystal structures

  我们在这里描述了一系列具有三苯胺（TPA）和噻吩供体（L1 - L5）及其各自中性三羰基rh（I）配合物（6a - 6e）的基于不对称1,10-菲咯啉（phen）的芳香族杂环衍生物。之间的比较异构体化合物L1 / L2和6A / 6B以及L3 / L4 / L5和6C / 6D / 6E已经对他们的1H NMR和UV / Vis光谱，单晶结构和密度函数理论（DFT）计算。由引入2-，3-或3,8-取代的TPA和phen的噻吩基团引起的整个分子共轭体系的改变是这些结构异构体的结构和光谱差异的原因。特别是，在苯酚的两个位置（L1和L3）引入TPA和/或噻吩供体比其各自的3个取代的异构体（L2和L4）产生的带隙更小）。此外，rh离子络合可以略微降低分子系统的最高占据分子轨道（HOMO）能级，但会显着降低分子系统的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。
• Development of a T-joint for covalent molecular construction based on 2,2′-bipyridine and phenanthroline isocyanide metal complexes
  作者：Yu-Bin Dong、Luqin Yang、Kung-Kai Cheung、Andreas Mayr

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00675-0

  日期：2000.3

  Tetracarbonylmolybdenum and halotricarbonylrhenium complexes of laterally extendable or laterally extended bipyridines such as 5,5′-dibromo-2,2′-bipyridine, 5,5′-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′-bipyridine, or 3,8-dibromophenanthroline have been prepared. These complexes are potential precursors for covalent T-joints by substitution of carbon monoxide in the molybdenum complexes or halide in the rhenium

  横向延伸或横向延伸的联吡啶的四羰基钼和卤代三羰基hen络合物，例如5,5'-二溴-2,2'-联吡啶，5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'-联吡啶或3,8-二溴菲咯啉已经准备好了。这些络合物是通过线性末端配体取代钼络合物中的一氧化碳或the络合物中的卤化物来取代共价T接头的潜在前体。通过将Mo（CO）3（5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'-联吡啶）单元连接到ReCl（CO）3（ CNC 6 H 10 CN）2。
• ω-Alkyne-Mono- and Diphosphonates – Synthesis and Sonogashira Cross-Coupling Reaction with Aryl Halides
  作者：Lise Delain-Bioton、Didier Villemin、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.200600556

  日期：2007.3

  A convergent approach to functionalise aromatic compounds with a linker terminated by a phosphonate group is reported. The starting point of this strategy is the synthesis of five new ω-alkyne-phosphonates. The linker between the phosphonate group and the alkyne part is either an alkyl or an ether chain. This strategy is based on the use of the phosphonate group as the anchoring point for the attachment

  报道了一种将芳族化合物功能化的收敛方法，该方法具有由膦酸酯基团封端的接头。该策略的起点是合成五种新的 ω-炔烃-膦酸酯。膦酸酯基团和炔部分之间的接头是烷基或醚链。该策略基于使用膦酸酯基团作为锚定点来连接
• 一类含联吡啶/菲啰啉鎓盐的水/醇溶性共轭 小分子及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105968126B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一类含联吡啶/菲啰啉鎓盐的水/醇溶性共轭小分子及其制备方法与作为阴极界面修饰层，在正置、倒置和叠层光伏器件中的应用。本发明的含联吡啶/菲啰啉鎓盐的水/醇溶性共轭小分子作为光伏电池的阴极界面修饰层时，可在光吸收活性层与阴极之间形成界面偶极作用，降低阴极有效功函数等功效，从而促进电子的传输和抽取。本发明的共轭小分子可溶解于甲醇、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水等极性溶剂中，因此在构筑多层器件时，电子传输层与活性层之间不会发生界面互混现象。