6-phenylhexa-2,3-dien-1-yl acetate | 1190064-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylhexa-2,3-dien-1-yl acetate
• CAS: 1190064-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MZMLDHMQYIPBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 6-phenylhexa-2,3-dien-1-yl acetate 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 、 C₁₇H₃₀N₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,5S)-2-benzyl-8-phenylocta-4,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机/金属双催化不对称丙二烯取代醛构建无环全碳季立体中心和 1,3-非相邻立体元素

  摘要：

  已经报道了一种用于醛的不对称丙二烯取代的新合成策略，该策略能够构建含丙二烯的无环全碳季立构中心和 1,3-不相邻立体元素。

  DOI：

  10.1002/anie.202300756
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-phenylhexa-2,3-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性醛/钯催化实现氨基酸酯的核心结构导向不对称α-烯基烷基化

  摘要：

  针对已报道的生成manzacidins A和D的手性合成子，我们在此报道了一种由手性醛/钯联合催化促进的NH 2 -未保护的氨基酸酯的高效催化不对称α-丙烯基烷基化反应。据报道，非天然 α,α-二取代氨基酸酯的 50 个实例具有良好至优异的产率和立体选择性。基于该方法，相应地制备了曼扎西定C及其其他三种立体异构体的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03762

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 2,3-Allenyl Acetates Using a Chiral Diaminophosphine Oxide
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Mutsumi Kanematsu、Shinji Tamura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.200900151

  日期：2009.8

  An enantioselective synthesis of allenes through palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation using a chiral diaminophosphine oxide is described. The asymmetric allylic alkylations proceeded in the presence of a catalytic amount of lithium acetate at 4 °C, affording the chiral allenes in excellent yield with up to 99% ee.

  描述了通过使用手性二氨基膦氧化物的钯催化的不对称烯丙基烷基化的对映体的对映选择性合成。不对称的烯丙基烷基化反应在催化量的乙酸锂存在下于4°C进行，以优异的收率得到手性烯丙基，收率高达99％ee。