5-bromo-2-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 856414-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: 8-bromo-6-methoxy-4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 856414-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: RXBBZZUCPBTBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(norbornadiene)palladium(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 水 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 苯甲酸酐 、 二异丙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.91h， 生成 (-)-aspewentin A
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羰脱水用于合成α-乙烯基羰基化合物和（-）-Aspewentins A，B和C的全合成

  摘要：

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505161
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentan-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-bromo-2-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATING RETINOID RESPONSIVE DISORDERS USING SELECTIVE INHIBITORS OF CYP26A AND CYP26B
  [FR] PROCEDES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES SENSIBLES AU RETINOIDE AU MOYEN D'INHIBITEURS SELECTIFS DE CYP26A ET DE CYP26B

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患有视黄酸反应性障碍的个体的方法。在一个实施例中，一种方法包括向个体施用有效量的选择性CYP26B抑制剂，所述选择性CYP26B抑制剂相对于CYP26A至少具有10倍的选择性。在另一个实施例中，一种方法包括向个体施用有效量的选择性CYP26A抑制剂，所述选择性CYP26A抑制剂的化学公式如说明书所述。本发明还提供了用于识别选择性CYP26A抑制剂或选择性CYP26B抑制剂的筛选方法。

  公开号：

  WO2005058301A1

文献信息

• [EN] Compounds having selective cyrochrome P450RA-1 or selective cytochrome P450RA-2 inhibitory activity and methods of obtaining the same
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2005058798A3

  公开（公告）日：2006-02-16