1,4-bis(2,2'-bithienyl-5-yl)-1,3-butadiyne | 87350-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,4-bis(2,2'-bithienyl-5-yl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1,4-bis(2,2'-bithiophene-5-yl)buta-1,3-diyne；5,5''-butadiynediyl-bis-[2,2']bithiophenyl；2-Thiophen-2-yl-5-[4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)buta-1,3-diynyl]thiophene
• CAS: 87350-64-9
• 化学式: C₂₀H₁₀S₄
• 分子量: 378.563
• InChiKey: RPKHSHOSHXIFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >167 °C (decomp)
• 沸点：
  568.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2,2'-bithienyl-5-yl)-1,3-butadiyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以185 mg的产率得到α-五联噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,4-bis(2,2'-bithienyl-5-yl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  合成不同 2,2'-联噻吩衍生物的多方面策略

  摘要：

  新的催化或高压活化反应和路线，包括偶联、烯丙基系统中的双键迁移以及各种类型的环加成和二氢胺化，已用于合成新型联噻吩衍生物。由于上述反应和路线与非催化反应相结合，获得了新的乙炔、丁二炔、异恶唑、1,2,3-三唑、吡咯、苯和具有1、2或6个联苯硫基部分的荧蒽衍生物。包括用于催化反应的联噻吩基序在内的关键底物的基本来源是 2,2'-联噻吩、气态乙炔和 1,3-丁二炔。

  DOI：

  10.3390/molecules20034565

文献信息

• Synthesis of .alpha.-thiophene oligomers via 1,3-butadiynes
  作者：Jacques Kagan、Sudershan K. Arora

  DOI：10.1021/jo00171a032

  日期：1983.11
• KAGAN, J.;ARORA, S. K., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4317-4320
  作者：KAGAN, J.、ARORA, S. K.

  DOI：——

  日期：——