3-溴-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2-酮 | 178946-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-溴-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: rac-3-Bromo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: 3-Bromo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 178946-24-2
• 化学式: C₆H₇BrF₃NO
• mdl: MFCD18380718
• 分子量: 246.027
• InChiKey: ULBYKRDEJLEBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-5,8-dioxo-3-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-(3E)-ylidenemethyl]-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship of (Lactamylvinyl)cephalosporins Exhibiting Activity against Staphylococci, Pneumococci, and Enterococci

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a new class of vinylcephalosporins substituted with a lactamyl residue (1) are described. These compounds show excellent activity against enterococci and retain the broad spectrum activity of third-generation cephalosporins such as ceftriaxone.

  DOI：

  10.1021/jm950886v
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,4-dibromo-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-butanamide 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-溴-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin antibiotics

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：其中 R.sup.1 是从羧酸、氢或氨基保护基衍生的酰基；R.sup.2 是氢、羟基、较低烷基-Q.sub.p-、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基-Q.sub.p-、芳基-Q.sub.p-、芳氧基、芳基烷氧基或杂环环，其中较低烷基、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基和杂环环未取代或取代至少一个羧基、氨基、硝基、氧代、环烷基、氰基、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、--CONR.sup.4R.sup.5、--N(R.sup.5)COOR.sup.9、R.sup.5CO--、R.sup.5OCO--或R.sup.5COO--中选择的至少一个基团；其中 R.sup.4 是氢、较低烷基或环烷基；R.sup.5 是氢或较低烷基；R.sup.9 是较低烷基、较低烯基或羧酸保护基；Q 是--CO--或--SO.sub.2--；m 为 0 或 1；n 为 0、1 或 2；p 为 0 或 1；以及这些化合物的易水解酯、药用上可接受的盐以及公式 I 中的化合物及其酯和盐的水合物。这些化合物可用作口服或静脉注射抗生素，对广谱生物有作用。

  公开号：

  US05523400A1

文献信息

• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05523400A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an acyl group derived from a carboxylic acid, hydrogen, or an amino protecting group; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Q.sub.p -, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Q.sub.p -, aryl-Q.sub.p -, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, oxo, cycloalkyl, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, --CONR.sup.4 R.sup.5, --N(R.sup.5)COOR.sup.9, R.sup.5 CO--, R.sup.5 OCO-- or R.sup.5 COO-- where R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.9 is lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Q is --CO-- or --SO.sub.2 --; m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The compounds are useful as oral or parenteral antibiotics against a broad spectrum of organisms.

  本发明涉及以下式的化合物：其中 R.sup.1 是从羧酸、氢或氨基保护基衍生的酰基；R.sup.2 是氢、羟基、较低烷基-Q.sub.p-、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基-Q.sub.p-、芳基-Q.sub.p-、芳氧基、芳基烷氧基或杂环环，其中较低烷基、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基和杂环环未取代或取代至少一个羧基、氨基、硝基、氧代、环烷基、氰基、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、--CONR.sup.4R.sup.5、--N(R.sup.5)COOR.sup.9、R.sup.5CO--、R.sup.5OCO--或R.sup.5COO--中选择的至少一个基团；其中 R.sup.4 是氢、较低烷基或环烷基；R.sup.5 是氢或较低烷基；R.sup.9 是较低烷基、较低烯基或羧酸保护基；Q 是--CO--或--SO.sub.2--；m 为 0 或 1；n 为 0、1 或 2；p 为 0 或 1；以及这些化合物的易水解酯、药用上可接受的盐以及公式 I 中的化合物及其酯和盐的水合物。这些化合物可用作口服或静脉注射抗生素，对广谱生物有作用。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0620225A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  Cephalosporin derivatives of the general formula wherein R¹is an acyl group derived from a carboxylic acid; R²is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Qm, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Qm, aryl-Qm, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR⁴R⁵, -N(R⁵)COOR⁹, R⁵CO-, R⁵OCO- or R⁵COO- where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R⁵ is hydrogen or lower alkyl; R⁹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Qis -CO- or -SO₂-; mis 0 or 1; nis 0, 1 or 2; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The products are antibacterially active.

  通式如下的头孢菌素衍生物 其中 R¹ 是源自羧酸的酰基； 杂环未被取代或被至少一个选自羧基、氨基、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代烷基、卤代烯基、环烯基、低级炔基、芳烷基、芳氧基、芳烷氧基低级烷氧基、羟基、卤素、-CONR⁴R⁵、-N(R⁵)COOR⁹、R⁵CO-、R⁵OCO- 或 R⁵COO- 其中 R⁴ 是氢、低级烷基或环烷基；R⁵ 是氢或低级烷基； R⁹ 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基团； Q 是-CO-或-SO₂-； mis 0 或 1； n为 0、1 或 2； 以及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐和式 I 化合物及其酯和盐的水合物。 这些产品具有抗菌活性。
• Triaza-spirodecanones as DDR1 inhibitors
  申请人：Hoffmann La-Roche Inc.

  公开号：US10239876B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L and R1 to R5 are as described herein, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 L 和 R1 至 R5 如本文所述，以及它们的制造工艺、包含它们的药物组合物和它们作为药物的用途。
• TRIAZA-SPIRODECANONES AS DDR1 INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3317279B1

  公开（公告）日：2021-01-27
• US5523400A
  申请人：——

  公开号：US5523400A

  公开（公告）日：1996-06-04