1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-1-one-2(S)-isocyanide | 845791-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-1-one-2(S)-isocyanide
• 英文别名: (S)-4-(2-isocyano-3-phenylpropanoyl)morpholine；(2S)-2-isocyano-1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 845791-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VCZSDTPKBNTJQJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 、 1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-1-one-2(S)-isocyanide 在 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(S)-1-Benzyl-2-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-oxazol-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  截短的非对映选择性Passerini反应，多取代恶唑和具有α-羟基-β-氨基酸成分的肽的快速构建

  摘要：

  醛和酮，包括脂肪族和芳香族的酮类，与α-异氰基-β-苯基丙酸的酰胺在甲苯中，在溴化锂的存在下反应，可以很好地获得优异的收率的2,4,5-三取代的恶唑。受保护的手性α-氨基醛参与该反应，在恶唑水解后以良好的总收率得到含去甲他汀的肽。首次研究了异腈向N，N-二苄基苯丙氨酸的亲核加成，发现是立体选择性，主要导致抗加合物（dr = 9/1）。另一方面，N -Boc苯丙醛与异腈之间的反应是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.084
• 作为产物：
  描述：

  N-(1(S)-benzyl-2-(morpholin-4-yl)-2-oxo-ethyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-1-one-2(S)-isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Application of multicomponent reactions to antimalarial drug discovery. Part 3: Discovery of aminoxazole 4-aminoquinolines with potent antiplasmodial activity in vitro

  摘要：

  The synthesis and antimalarial activity of a novel series of first generation 4-aminoquinoline-containing 2,4,5-trisubstituted aminoxazoles against two strains of the Plasmodium falciparum parasite in vitro is described. A number of compounds significantly more potent than the standard drug chloroquine were identified. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.070

文献信息

• IBX-Mediated Oxidative Ugi-Type Multicomponent Reactions: Application to the N and C1 Functionalization of Tetrahydroisoquinoline
  作者：Tifelle Ngouansavanh、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200701603

  日期：2007.7.23